メソイオン化合物

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メソイオン化合物(メソイオンかごうぶつ、: mesoionic compound)は、正電荷と負電荷の両方が非局在化している双極性5あるいは6員環複素環式化合物である[1][2]。完全に電荷のない構造を書くことができず、メソイオン化合物はいかなるメソマー構造でも満足のいくように表わすことができない[2]。メソイオン化合物はベタインの下位分類の一つである[2]。メソイオン化合物の例としては、シドノンシドノンイミン(例えば精神刺激薬メソカルブ)、ミュンヒノンがある[1][2][3]

形式正電荷は環の原子と結び付いており、形式負電荷は環の原子あるいは環外の窒素原子と結び付いている[4]。これらの化合物は安定な双性イオン化合物であり[5]、非ベンゼノイド芳香族に属する[6]

脚注[編集]

  1. ^ a b Bhosale, Sachin K.; Deshpande, Shreenivas R.; Wagh, Rajendra D. (2012). “Mesoionic sydnone derivatives: An overview”. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research 4 (2): 1185–99. http://jocpr.com/vol4-iss2-2012/JCPR-2012-4-2-1185-1199.pdf. 
  2. ^ a b c d IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "mesoionic compounds".
  3. ^ Ollis, W.David; Stanforth, Stepher P.; Ramsden, Christopher A. (1985). “Heterocyclic mesomeric betaines”. Tetrahedron 41 (12): 2239. doi:10.1016/S0040-4020(01)96625-6. 
  4. ^ SYDNONES (PDF)”. 2014年9月29日閲覧。
  5. ^ Seeking Mesoionic Compounds”. 2014年9月29日閲覧。
  6. ^ Badami, Bharati V (2006). “Mesoionic compounds”. Resonance 11 (10): 40. doi:10.1007/BF02835674. 

推薦文献[編集]