メソイオン化合物

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メソイオン化合物（メソイオンかごうぶつ、英: mesoionic compound）は、正電荷と負電荷の両方が非局在化している双極性5あるいは6員環複素環式化合物である[1][2]。完全に電荷のない構造を書くことができず、メソイオン化合物はいかなるメソマー構造でも満足のいくように表わすことができない[2]。メソイオン化合物はベタインの下位分類の一つである[2]。メソイオン化合物の例としては、シドノンやシドノンイミン（例えば精神刺激薬のメソカルブ）、ミュンヒノンがある[1][2][3]。

形式正電荷は環の原子と結び付いており、形式負電荷は環の原子あるいは環外の窒素原子と結び付いている[4]。これらの化合物は安定な双性イオン化合物であり[5]、非ベンゼノイド芳香族に属する[6]。

脚注[編集]

  1. ^ a b Bhosale, Sachin K.; Deshpande, Shreenivas R.; Wagh, Rajendra D. (2012). “Mesoionic sydnone derivatives: An overview”. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research 4 (2): 1185–99. http://jocpr.com/vol4-iss2-2012/JCPR-2012-4-2-1185-1199.pdf. 
  2. ^ a b c d IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "mesoionic compounds".
  3. ^ Ollis, W.David; Stanforth, Stepher P.; Ramsden, Christopher A. (1985). “Heterocyclic mesomeric betaines”. Tetrahedron 41 (12): 2239. doi:10.1016/S0040-4020(01)96625-6. 
  4. ^ “SYDNONES” (PDF). 2014年9月29日閲覧。
  5. ^ “Seeking Mesoionic Compounds”. 2014年9月29日閲覧。
  6. ^ Badami, Bharati V (2006). “Mesoionic compounds”. Resonance 11 (10): 40. doi:10.1007/BF02835674. 

推薦文献[編集]

  • Senff-Ribeiro, A; Echevarria, A; Silva, EF; Franco, CR; Veiga, SS; Oliveira, MB (2004). “Cytotoxic effect of a new 1,3,4-thiadiazolium mesoionic compound (MI-D) on cell lines of human melanoma”. British journal of cancer 91 (2): 297–304. doi:10.1038/sj.bjc.6601946. PMC 2409799. PMID 15199390. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2409799/. 
  • Mickleburgh, I; Geng, F; Tiley, L (2009). “Mesoionic heterocyclic compounds as candidate messenger RNA cap analogue inhibitors of the influenza virus RNA polymerase cap-binding activity”. Antiviral chemistry & chemotherapy 19 (5): 213–8. PMID 19483269. 
  • Cadena, Silvia M.S.C.; Carnieri, Eva G.S.; Echevarria, Aurea; De Oliveira, Maria Benigna Martinelli (2002). “Interference of MI-D, a new mesoionic compound, on artificial and native membranes”. Cell Biochemistry and Function 20 (1): 31–7. doi:10.1002/cbf.932. PMID 11835268. 
  • Papageorgiou, M.; Kokkou, S. C.; Rentzeperis, P. J.; Tsoleridis, C. (1983). “Structure of the mesoionic compound N-[1-methyl-3-(p-tolyl)-4-(1,2,3-triazolio)]acetamidate (MMTAT), C12H14N4O”. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications 39 (11): 1581. doi:10.1107/S0108270183009348. 
  • Potts, K. T.; Husain, Syeda (1971). “Mesoionic compounds. XIV. Mesoionic compounds of the imidazole series”. The Journal of Organic Chemistry 36 (22): 3368. doi:10.1021/jo00821a022. 
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