テルピネン-4-オール

テルピネン-4-オール
	優先IUPAC名 4-Methyl-1-(propan-2-yl)cyclohex-3-en-1-ol
識別情報
CAS登録番号	562-74-3
PubChem	11230
ChemSpider	10756
UNII	L65MV77ZG6
MeSH	terpinenol-4
ChEMBL	CHEMBL507795
	SMILES CC1=CCC(CC1)(C(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)10(11)6-4-9(3)5-7-10/h4,8,11H,5-7H2,1-3H3 Key: WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-8(2)10(11)6-4-9(3)5-7-10/h4,8,11H,5-7H2,1-3H3 Key: WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYAQ;
特性
化学式	C10H18O
モル質量	154.25 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テルピネン-4-オール(Terpinen-4-ol)は、化学式C₁₀H₁₈Oのテルペノールの異性体である。ティーツリーオイルの主成分の1つであり^[1]、ティーツリーの葉、枝、樹皮の抽出物から得られる^[2]^[3]^[4]。テルピネン-4-オール及びティーツリーオイルの基礎研究及び臨床研究が熱心に行われたにもかかわらず、生物学的特徴及び臨床用途への応用については2019年時点で確立されていない^[2]。ティーツリーオイルによる接触皮膚炎の要因である可能性がある^[2]^[3]。

セイヨウネズが産出し、この木が高い耐腐食性を持つ原因であると考えらえている。

合成[編集]

テルピネン-4-オールは、テルピノレン(1)の光酸化、生じたヒドロペルオキシドの還元(2)、末端二重結合の選択的水素化(3)により合成される。

出典[編集]

^ “Tea tree oil”. Drugs and Lactation Database (LactMed), National Library of Medicine, US National Institutes of Health (2018年12月3日). 2019年7月31日閲覧。
^ ^a ^b ^c “Tea tree oil”. Drugs.com (2019年6月17日). 2019年7月31日閲覧。
^ ^a ^b de Groot, Anton C.; Schmidt, Erich (13 May 2016). “Tea tree oil: contact allergy and chemical composition”. Contact Dermatitis 75 (3): 129–143. doi:10.1111/cod.12591. ISSN 0105-1873. PMID 27173437.
^ Hammer, K. A.; Carson, C. F.; Riley, T. V. (2012). “Effects of Melaleuca alternifolia (Tea Tree) Essential Oil and the Major Monoterpene Component Terpinen-4-ol on the Development of Single- and Multistep Antibiotic Resistance and Antimicrobial Susceptibility”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 56 (2): 909–915. doi:10.1128/AAC.05741-11. PMC 3264233. PMID 22083482.

[lact-1] “Tea tree oil”. Drugs and Lactation Database (LactMed), National Library of Medicine, US National Institutes of Health (2018年12月3日). 2019年7月31日閲覧。

[drugs-2] “Tea tree oil”. Drugs.com (2019年6月17日). 2019年7月31日閲覧。

[Groot-3] Groot, Anton C.; Schmidt, Erich (13 May 2016). “Tea tree oil: contact allergy and chemical composition”. Contact Dermatitis 75 (3): 129–143. doi:10.1111/cod.12591. ISSN 0105-1873. PMID 27173437.

[4] Hammer, K. A.; Carson, C. F.; Riley, T. V. (2012). “Effects of Melaleuca alternifolia (Tea Tree) Essential Oil and the Major Monoterpene Component Terpinen-4-ol on the Development of Single- and Multistep Antibiotic Resistance and Antimicrobial Susceptibility”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 56 (2): 909–915. doi:10.1128/AAC.05741-11. PMC 3264233. PMID 22083482.

[1]

[2]

[3]

[4]