オスラジン

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オスラジン
識別情報
CAS登録番号 33650-66-7
PubChem 441890
日化辞番号 J37.126B
特性
化学式 C45H74O17
モル質量 887.06 g mol−1
外観 白色結晶[1]
融点

202-204 °C[1]

への溶解度 に若干溶解[2] エタノールに溶解[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オスラジン (osladine) は、天然に存在する強い甘みをもつ甘味料で、シダ類オオエゾデンダ Polypodium vulgare地下茎から単離される[3]。当時のチェコスロヴァキア1967年に発見され、オオエゾデンダのチェコ語での名称"osladic"にちなみ命名された。

この物質はサポニンサポゲニンステロイドグリコシドで、スクロースの500倍甘い[4]。関連化合物のポリポドシドAはオオエゾデンダの近縁種リコリスファーン P. glycyrrhiza の地下茎に存在し、6%スクロース水溶液の600倍の甘さがある[2]

発見当初、研究者の私信を基にオスラジンはスクロースの3000倍甘いとされており、発表された構造にも一部不明な点を残していた。このことから、徳島文理大学西沢麦夫が合成を試みたところ、従来オスラジンとされていた構造の物質は甘みを持たず、側鎖の絶対配置が間違っていたことが判明。そのため、オオエゾデンダの地下茎から抽出したものを基にオスラジンの正しい構造を決定したところ、合成されたオスラジンはスクロースの500倍の甘みを持つことが判明した[5]

脚注[編集]

  1. ^ a b c C.-R. Yang & O. Tanaka (1999). “Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology”. Proceedings of the International Symposium on Plant Glycosides, August 12-15, 1997, Kunming, China. Elsevier. ISBN 9780444501806. 
  2. ^ a b AD Kinghorn & CM Compadre (2001). Alernative Sweeteners (Third Edition, Revised and Expanded ed.). New York: Marcel Dekker. ISBN 0-8247-0437-1. 
  3. ^ J Jizba, L Dolejs, V Herout & F Sorm (1971). “The structure of osladin — The sweet principle of the rhizomes of Polypodium vulgare L.”. Tetrahedron Lett. 18: 1329-1332. doi:10.1016/S0040-4039(01)96701-2. 
  4. ^ Yamada, H.; Nishizawa, M. (1995). “Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin”. J. Org. Chem. 60 (2): 386–397. doi:10.1021/jo00107a018. 
  5. ^ 西沢麦夫、山田英俊 (1993). “甘み配糖体オスラジンの構造が間違っていた”. ファルマシア 29(8): 867-872. NAID 110003646713. 

関連項目[編集]