鹸化

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鹸化（けんか、英語: Saponification）とは、エステルにアルカリを加えて酸の塩とアルコールに加水分解する化学反応である。

特に、油脂（脂肪）を水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの塩基を使ってグリセリンと高級脂肪酸塩（カルボン酸塩、石鹸）に加水分解することを指す。

R=適当なアルキル基

鹸化価

1g の油脂を鹸化するのに必要な水酸化カリウムや水酸化ナトリウムのミリグラム数を鹸化価（けんかか）と呼ぶ^[1]^[2]。鹸化価は、油脂を構成する脂肪酸の平均分子量の指標となる。消費される水酸化カリウムや水酸化ナトリウムが多いほど、その油脂を構成する脂肪酸の平均分子量は小さい。

鹸化価をa、油脂（トリグリセリド）の分子量をMとすると、水酸化カリウム鹸化価は次の式で与えられる（水酸化カリウムの分子量：56）。

{\frac {168}{M}}\times 1,000=a

まず、エステルのカルボニル炭素に水酸化物イオンが付加して四面体型中間体を与える。

アルコキシドアニオンが遊離しながら、カルボン酸が生じる。

カルボン酸は塩基にプロトンを奪われ、速やかにカルボキシラートアニオンとなる。