8-キノリノール

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8-キノリノール
IUPAC名Quinolin-8-ol, 8-Quinolinol
別名8-hydroxyquinoline, 1-azanaphthalene-8-ol, Fennosan H 30, hydroxybenzopyridine, hoxybenzopyridine, oxychinolin, oxyquinoline, phenopyridine, quinophenol
分子式C9H7NO
分子量145.16
CAS登録番号148-24-3
形状白色結晶性粉末
密度1.034 g/cm3,
融点76 °C
沸点276 °C
水への溶解度微溶
SMILESOC1=C(N=CC=C2)C2=CC=C1
出典Nanjing Odyssey Chemicals

8-キノリノールは、キノリンの炭素8番の水素がヒドロキシル基に置換した有機化合物である。

合成法[編集]

2-アミノフェノールからスクラウプのキノリン合成によって得られる[1]

利用法[編集]

8-キノリノールには殺菌消毒作用がある[2][3]。また、アルコールに溶かした溶液は液体絆創膏として用いられる[要出典]

8-キノリノールとアルミニウム (III) との反応[4]によって得られるトリス(8-キノリノラト)アルミニウム (Alq3) は最初の有機EL (OLED) デバイスの素子として知られており[5]キノリン環に様々な置換基を導入した化合物のルミネッセンス特性が広く研究されている[6]

関連項目[編集]

脚注[編集]

  1. ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Quinoline and Isoquinoline" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology; 2005 Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a22 465
  2. ^ Phillips, J. P. “The Reactions Of 8-Quinolinol” Chemical Reviews 1956, volume 56, pp 271 - 297; DOI: 10.1021/cr50008a003
  3. ^ Medical Dictionary Online
  4. ^ Katakura, R.; Koide, Y. “Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)” Inorganic Chemistry 2006 volume 45,pp 5730-5732. doi:10.1021/ic060594s
  5. ^ C. W. Tang, S. A. VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes", Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913. doi:10.1063/1.98799
  6. ^ Victor A. Montes, Radek Pohl, Joseph Shinar, Pavel Anzenbacher Jr. "Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes" Chemistry - A European Journal 2006, Volume 12, pp. p 4523-4535. doi:10.1002/chem.200501403