(ジクロロヨード)ベンゼン

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(ジクロロヨード)ベンゼン[1]
識別情報
略称 IBD
CAS登録番号 932-72-9
特性
化学式 C6H5Cl2I
モル質量 274.91 g mol−1
外観 黄色固体
密度 2.2 g/cm3
融点

115–120 °C(分解)

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(ジクロロヨード)ベンゼン (: (dichloroiodo)benzene) は、ヨードベンゼン塩素錯体である。酸化剤として使われる。

単結晶X線回折が構造決定のために使われた。VSEPR則によって予測されるように、中央のヨウ素原子T字形構造をとっている[2][3]

性質[編集]

(ジクロロヨード)ベンゼンは安定でなく、一般には商業利用可能でない。これはヨードベンゼンクロロホルム溶液に塩素を通じることによって、沈殿として得られる[4]。同じ反応がパイロットプラントスケール (20 kg) で報告された[5]

PhI + Cl2 → PhICl2

塩酸中の次亜塩素酸ナトリウムの作用によって、in situ に生成する塩素による代替合成法も記述された[6]

反応[編集]

(ジクロロヨード)ベンゼンは塩基性溶液で加水分解され、ヨードシルベンゼン (PhIO) を与える[7]。また、次亜塩素酸ナトリウムによって酸化され、ヨードキシベンゼン (PhIO2) を与える[8]

有機合成において、(ジクロロヨード)ベンゼンはアルケン[1]アルキン[9]の選択的塩素化の試薬として用いられる。

出典[編集]

  1. ^ a b Phenyliodine(III) Dichloride, David W. Knight and Glen A. Russell, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Ltd doi:10.1002/047084289X.rp071
  2. ^ E. M. Archer and T. G. van Schalkwy (1953), “The crystal structure of benzene iododichloride”, Acta Cryst. 6: 88–92, doi:10.1107/S0365110X53000193 
  3. ^ J. V. Carey, P. A. Chaloner, P. B. Hitchcock, T. Neugebauer, K. R. Seddon (1996), J. Chem. Res. 358: 2031– 
  4. ^ H. J. Lucas and E. R. Kennedy, “Iodobenzene dichloride”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0482  Coll. Vol. 3: 482 .
  5. ^ Zanka, Atsuhiko; Takeuchi, Hiroki; Kubota, Ariyoshi (1998), “Large-Scale Preparation of Iodobenzene Dichloride and Efficient Monochlorination of 4-Aminoacetophenone”, Organic Process Research & Development 2: 270, doi:10.1021/op980024e 
  6. ^ Zhao, Xue-Fei; Zhang, Chi (2007), “Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation”, Synthesis 2007: 551, doi:10.1055/s-2007-965889 
  7. ^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy, and M. W. Formo (1955), “Iodosobenzene”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0483  Coll. Vol. 3: 483 .
  8. ^ M. W. Formo and John R. Johnson (1955), “Iodoxybenzene: B. Hypochlorite oxidation of iodobenzene dichloride”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0485  Coll. Vol. 3: 485 .
  9. ^ Michael E. Jung and Michael H. Parker (1997), “Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class”, Journal of Organic Chemistry 62 (21): 7094–7095, doi:10.1021/jo971371, PMID 11671809 

参考文献[編集]