無水コハク酸

無水コハク酸
	IUPAC名 Oxolane-2,5-dione
	別称 Succinic acid anhydride; Succinyl oxide; Dihydro-2,5-furandione
識別情報
CAS登録番号	108-30-5
PubChem	7922
ChemSpider	7634
KEGG	C19524
ChEBI	CHEBI:36595;
	SMILES O=C1OC(=O)CC1;
	InChI InChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2 Key: RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2 Key: RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYAN;
特性
化学式	C4H4O3
モル質量	100.07 g mol−1
外観	無色針状結晶
密度	1.23 g/cm3
融点	119 - 120 °C, 272 K, -65 °F
沸点	261 °C, 534 K, 502 °F
水への溶解度	分解
危険性
引火点	147 °C (297 °F; 420 K)
半数致死量 LD50	1510 mg/kg（経口、ラット）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

無水コハク酸 （むすいコハクさん、succinic anhydride）は、有機化合物のひとつで、コハク酸の2個のカルボキシ基が分子内で脱水縮合してできるカルボン酸無水物。分子式は C₄H₄O₃ の、無色の結晶である。

減圧下において100 ℃付近で昇華する。水やエーテルには難溶、クロロホルムやエチルアルコールには可溶。

コハク酸を加熱するだけで容易に環状となり、無水コハク酸が生成するが、この際に発生する白煙（気体の無水コハク酸）は刺激性があるため、取り扱いには注意が必要である。

アンモニアと反応してコハク酸イミド（スクシンイミド）に変わる。

カルボン酸の縮合反応により合成[編集]

コハク酸と無水酢酸を用い、濃硫酸を触媒として脱水縮合反応による無水コハク酸を合成する。