求核共役付加反応

求核共役付加反応

求核共役付加反応（きゅうかくきょうやくふかはんのう、nucleophilic conjugate addition）は、有機反応の一つ。普通の求核付加反応（1,2-求核付加）のほとんどはカルボニル化合物への付加を扱っている。単純なアルケンでは極性効果の不足により1,2-の反応性は見られないが、適切な官能基が置換することにより活性化する。シクロヘキセノンのようなα,β-不飽和カルボニル化合物では、β位が求電子的であり求核的な反応ができることが共鳴構造から推定できる。その構造上の陰電荷はアルコキシドアニオンとして蓄えられる。この求核付加反応は求核共役付加反応（1,4-求核付加）と呼ばれる。最も一般的な活性アルケンは前述の共役アルケンとアクリロニトリル類である。

反応

• 共役カルボニルに二級アミンが付加すると、1,4-ケトアミンが形成する。例：2-シクロヘキセノンにメチルアミンが付加し、3-(N-メチルアミノ)シクロヘキセノンが形成する。
• 共役カルボニルにシアン化水素が付加すると1,4-ケトニトリルが形成する。永田反応におけるシアン化物の供給源はシアン化ジエチルアルミニウムである。
• ギルマン試薬は共役カルボニルの1,4-付加における有効な求核試薬である。
• マイケル付加では、共役カルボニルにエノラートを共役付加させる。
• ストークエナミンアルキル化では、共役カルボニルにエナミンを共役付加させる。

関連項目

• 求核付加反応