アクリロニトリル

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アクリロニトリル
識別情報
CAS登録番号 107-13-1
特性
化学式 C3H3N
モル質量 53.06 g/mol
外観 無色の液体
密度 0.81 g/cm3
融点

-84 ℃(189 K)

沸点

77 ℃ (350 K)

への溶解度 7 g/100mL at 20 ℃
危険性
主な危険性 可燃性,
反応性,
毒性
関連する物質
関連物質 アクリル酸,
アクロレイン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アクリロニトリル (acrylonitrile) とは、ニトリルの一種で、工業化学における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリルアクリル酸ニトリルシアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式は C3H3N、示性式は CH2=CH-C≡N と表される。 IUPAC命名法では、アクリル酸 (acrylic acid、CH2=CHCOOH) が慣用名として認められていることから、そこから誘導される名称として「アクリロニトリル」も認められている。

性質[編集]

無色透明で特有の刺激臭のある液体分子量 53.06 g/mol、融点 -83.55 ℃、沸点 77.6 - 77.7 ℃。20 ℃ の水に対する溶解度は 7.3 g/100 mL[1]有機溶媒の多くのものと任意の割合で混じり合う。

引火性が強い(引火点 0 ℃)ほか、毒性が強いため空気中に 20 ppm 以上含まれると危険である[1]。日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[2]。光や酸素、アルカリの作用により重合を起こすため、保存にも注意を要する。重合禁止剤としては炭酸アンモニウムなどが用いられる[1]

反応[編集]

アクリロニトリルは各種求核試薬のマイケル付加を受けやすい。すなわち、シアノエチル化の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(II)が触媒に用いられる[3]

Nu + CH2=CH-C≡N → Nu-CH2CH2-C≡N(Nu は求核剤)

また、ビニル基の部分がアルケンとしての性質を示すため、ジエンとの間でディールス・アルダー反応を起こして環化する[1]

製造[編集]

アクリロニトリルは、工業的にはプロピレンから、金属酸化物 (例:MoO3-Bi2O3-Fe2O3) 触媒の存在下にアンモニア酸素を作用させて生産される。この方法は ソハイオ法 (Sohio process) もしくはアンモ酸化 (ammoxidation) と呼ばれる。

CH3-CH=CH2 + NH3 + 1.5 O2 → CH2=CH-C≡N + 3 H2O

ソハイオ法は、副生物としてシアン化水素 (HCN)、アセトニトリル (CH3CN) も得られるため、それらの製法としても利用されている。

エチレンシアンヒドリン脱水、またはアセチレンに対するシアン化水素付加反応によっても、アクリロニトリルを得ることができる。

製造量[編集]

2009年末時点で、世界のアクリロニトリル総生産能力は600万トン強。国別の生産量では、アメリカ合衆国中国日本韓国台湾の順位。中国は2009年の生産量が101万トンであったが、設備改造による能力アップが続いており、2011年の生産量が142万トンを超える見通し[4]で、近く首位となるとみられる。

2008年度日本国内生産量は 600,276 t、工業消費量は 19,674 t である[5]

主要メーカー[編集]

用途[編集]

アクリロニトリルは、アクリル繊維合成樹脂の原料とされている[1]

アクリルアミドアジポニトリルの原料としても重要である。かつてはアクリル酸の原料でもあった。また、うまみ調味料の主成分l-グルタミン酸ナトリウムもかつてはアクリロニトリルからの生成が試みられた。アクリロニトリルの原料であるプロピレンは石油由来原料であり、これが「味の素の原料は石油」と呼ばれた所以である。

法規制[編集]

日本では毒物及び劇物取締法および毒物及び劇物指定令によりアクリルニトリルとして劇物に指定されている[6]

他に、アクリロニトリルとして、労働安全衛生法の特定化学物質第2類、表示物質、化管法の特定第1種指定化学物質に指定されており[2]高圧ガス保安法[7]船舶安全法[2]大気汚染防止法[8]海洋汚染防止法[9]にも規定がある。

出典[編集]

  1. ^ a b c d e 簱野昌弘 『化学大辞典』1、化学大辞典編集委員会(編)、共立、1981年10月、縮刷版第26版、43頁。
  2. ^ a b c MSDS情報 アクリロニトリル”. 中央労働災害防止協会 安全衛生情報センター. 2012年2月28日閲覧。
  3. ^ 友田修司、「シアノエチル化」『世界大百科事典』、CD-ROM版、平凡社、1999。
  4. ^ 『中国石化報』「調整加工路線 讓丙烯腈更掙錢」、2010年6月1日
  5. ^ 化学工業統計月報 - 経済産業省
  6. ^ 毒物及び劇物取締法施行令”. e-Gov.. 2012年2月28日閲覧。
  7. ^ 一般高圧ガス保安規則”. e-Gov.. 2012年2月28日閲覧。
  8. ^ 大気汚染防止法の一部を改正する法律の施行について”. 環境庁. 2012年2月28日閲覧。
  9. ^ 海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律施行令”. e-Gov.. 2012年2月28日閲覧。