三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄
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| 三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 | |
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| 別名 | DAST |
| 分子式 | C4H10F3NS |
| 分子量 | 161.18 |
| CAS登録番号 | [38078-09-0] |
| 形状 | 淡褐色液体 |
| 密度と相 | 1.220 g/cm3, 液体 |
| 沸点 | 30-32 °C/3 mmHg |
| SMILES | FS(F)(F)N(CC)CC |
三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (さんフッかN,N-ジエチルアミノいおう、N,N-diethylaminosulfur trifluoride）は、有機合成化学においてフッ素化試薬として用いられる化合物。略称は DAST。市販品が入手可能。
目次 |
[編集] 調製
DAST はジエチルアミノトリメチルシランと四フッ化硫黄を低温で反応させて調製する[1]。
- Et2NSiMe3 + SF4 → Et2NSF3 + Me3SiF
[編集] 用途
DAST の反応性は四フッ化硫黄に似る。
アルコールをフッ化アルキルに変換する。
- R-OH + DAST → R-F
- RC(=O)R' + DAST → RCF2R'
- RCHO + DAST → RCHF2
[編集] 参考文献
- Fauq, A. H. "N,N-Diethylaminosulfur Trifluoride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed: L. Paquette; 2004, J. Wiley & Sons, New York.
[編集] 脚注
- ^ Middleton, W. J.; Bingham E. M. "Diethylaminosulfur Trifluoride" Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.440 (1988); Vol. 57, p.50 (1977). オンライン版
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