三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄

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三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄
DASTの構造式
別名 DAST
分子式 C4H10F3NS
分子量 161.18
CAS登録番号 [38078-09-0]
形状 淡褐色液体
密度 1.220 g/cm3, 液体
沸点 30-32 °C/3 mmHg
SMILES FS(F)(F)N(CC)CC

三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (さんフッかN,N-ジエチルアミノいおう、N,N-diethylaminosulfur trifluoride)は、有機合成化学においてフッ素化試薬として用いられる化合物。略称は DAST。市販品が入手可能。

調製[編集]

DAST はジエチルアミノトリメチルシランと四フッ化硫黄を低温で反応させて調製する[1]

Et2NSiMe3 + SF4 → Et2NSF3 + Me3SiF

用途[編集]

DAST の反応性は四フッ化硫黄に似る。

アルコールをフッ化アルキルに変換する。

R-OH + DAST → R-F

ケトンアルデヒドを二フッ化物に変える。

RC(=O)R' + DAST → RCF2R'
RCHO + DAST → RCHF2

参考文献[編集]

  • Fauq, A. H. "N,N-Diethylaminosulfur Trifluoride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed: L. Paquette; 2004, J. Wiley & Sons, New York.

脚注[編集]

  1. ^ Middleton, W. J.; Bingham E. M. "Diethylaminosulfur Trifluoride" Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.440 (1988); Vol. 57, p.50 (1977). オンライン版