フタロニトリル

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フタロニトリル
フタロニトリルの骨格構造式 フタロニトリルの空間充填モデル
識別情報
CAS登録番号 91-15-6
PubChem 7042
ChemSpider 6775
日化辞番号 J3.921G
特性
化学式 C6H4(CN)2
モル質量 128.13g/mol
外観 表面に凹凸のある灰白色結晶
融点

139-141 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フタロニトリル (phthalonitrile) とは化学式C6H4(CN)2化合物。室温で灰白色の結晶固体ベンゼン誘導体で2つのニトリル基を持つ。水に微溶、アセトンニトロベンゼンベンゾニトリルに可溶。フタロシアニン色素前駆体・蛍光増白剤・増感剤として用いられる。

沿革[編集]

1896年にJohannes Pinnowにより、o-アミノベンゾニトリル塩酸塩・亜硝酸ナトリウム・塩酸からo-ジシアノジアゾアミノベンゼンを合成する際の副産物として得られた[1]。最初の意図的合成は1907年、フタルアミドを無水酢酸と共に沸騰させることで行われた。収率は低かったが、現在行われる大規模合成の基礎となった[2]

製法[編集]

バナジウム-アンチモン酸化物触媒を用いた、o-キシレンアンモ酸化による単段連続プロセスで製造できる。この方法は、480 °Cに加熱した流動層反応器内に、気体のo-キシレン・アンモニア・酸素を吹きこむことで行われる[3]

フタロニトリル合成

応用[編集]

金属塩化物またはアルコキシドとフタロニトリルを混合して加熱することで、フタロシアニン色素が生成する。反応は約180 °Cで進行する[4]

金属フタロシアニン合成

フタロニトリルのポリマーも開発されている。ガラス転移点を超える高温 (450 °C) に耐え、防火性能はMIL-STD-2031をクリアし、有害な揮発性物質も発生しない[5]

脚注[編集]

  1. ^ Pinnow, Johannes; Samann, C. Derivatives of Orthamidobenzonitrile. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1896), 29 623-32. CODEN: BDCGAS CAN 0:88468 AN 1906:88468 CAPLUS.
  2. ^ Braun, A.; Tscherniac, J. Products of the Action of Acetic Anhydride on Phthalamide. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1907), 40 2709-14. CODEN: BDCGAS ISSN:0365-9496. CAN 1:10790 AN 1907:10790 CAPLUS
  3. ^ Lorz, Peter M. Phthalic Acid and Derivatives. Ulmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH: Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a20_181.pub2.
  4. ^ Löbbert, Gerd (2000). “Phthalocyanines”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a20_213. 
  5. ^ Fire performance of phthalonitrile resins/composites”. 2012年3月22日閲覧。