ピセイド

ピセイド
	; Trans-piceid
	IUPAC名 2-[3-Hydroxy-5-[(E)-; 2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-; 6-(hydroxymethyl)oxane-; 3,4,5-triol
	別称 Polydatin; Resveratrol 3-beta-mono-D-glucoside; Cis-piceid; trans-piceid; 3,5,4'-trihydroxystilbene-3-O-β-D-glucopyranoside
識別情報
CAS登録番号	27208-80-6
PubChem	5281718
UNII	XM261C37CQ
KEGG	C10275
ChEMBL	CHEMBL142652
	SMILES OC1=CC(/C=C/C3=CC=C(O); C=C3)=CC(O[C@H]2; [C@H](O)[C@@H](O); [C@H](O)[C@@H]; (CO)O2)=C1;
特性
化学式	C20H22O8
モル質量	390.384 g/mol
精密質量	390.131468 u
外観	white powder
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピセイド(Piceid)は、スチルベノイドのグルコシドであり、ブドウジュースに含まれる主要なレスベラトロール誘導体である^[1]。シトカトウヒ(Picea sitchensis)の幹から単離された^[2]。イタドリからも単離することができる^[3]。

レスベラトロールは、ニホンコウジカビによって発酵させることで、ピセイドから作ることができる^[3]。この種は、ピセイド-β-D-グルコシダーゼを作る^[4]。

トランス-レスベラトロール-3-O-グルクロニドは、ラットにおけるトランス-ピセイドの2つの代謝物のうちの1つである^[5]。

組換えアルファルファ由来のレスベラトロールグルコシドは、マウスの異常腺窩巣の予防に用いられる^[6]。

出典[編集]

^ Romero-Pérez, Ana I.; Ibern-Gómez, Maite; Lamuela-Raventós, Rosa M.; de la Torre-Boronat, M. Carmen (1999). “Piceid, the Major Resveratrol Derivative in Grape Juices”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 47 (4): 1533–1536. doi:10.1021/jf981024g. ISSN 0021-8561.
^ Aritomi, Masakazu; Donnelly, Dervilla M.X. (1976). “Stilbene glucosides in the bark of Picea sitchensis”. Phytochemistry 15 (12): 2006–2008. doi:10.1016/S0031-9422(00)88881-0. ISSN 00319422.
^ ^a ^b “Biotransformation of piceid in Polygonum cuspidatum to resveratrol by Aspergillus oryzae”. Appl. Microbiol. Biotechnol. 75 (4): 763–8. (June 2007). doi:10.1007/s00253-007-0874-3. PMID 17333175.
^ Purification and characterization of piceid-b-D-glucosidase from Aspergillus oryzae. Chunzhi Zhang, Dai Li, Hongshan Yu, Bo Zhang and Fengxie Jin, Process Biochemistry, 2007, 42, pages 83?88, doi:10.1016/j.procbio.2006.07.019
^ Zhou, Maojin; Chen, Xiaoyan; Zhong, Dafang (2007). “Simultaneous determination of trans-resveratrol-3-O-glucoside and its two metabolites in rat plasma using liquid chromatography with ultraviolet detection”. Journal of Chromatography B 854 (1-2): 219–223. doi:10.1016/j.jchromb.2007.04.025. ISSN 15700232.
^ RKineman, Brian D.; Brummer, E. Charles; Paiva, Nancy L.; Birt, Diane F. (2010). “Resveratrol From Transgenic Alfalfa for Prevention of Aberrant Crypt Foci in Mice”. Nutrition and Cancer 62 (3): 351–361. doi:10.1080/01635580903407213. ISSN 0163-5581.