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三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄

別名	DAST
分子式	C₄H₁₀F₃NS
分子量	161.18
CAS登録番号	38078-09-0
形状	淡褐色液体
密度と相	1.220 g/cm³, 液体
沸点	30-32 °C/3 mmHg
SMILES	FS(F)(F)N(CC)CC

三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (さんフッかN,N-ジエチルアミノいおう、N,N-diethylaminosulfur trifluoride）は、有機合成化学においてフッ素化試薬として用いられる化合物。略称は DAST。市販品が入手可能。

調製

DAST はジエチルアミノトリメチルシランと四フッ化硫黄を低温で反応させて調製する^[1]。

{\ce {Et2NSiMe3\ + SF4 -> Et2NSF3\ + Me3SiF}}

用途

DAST の反応性は四フッ化硫黄に似る。

アルコールをフッ化アルキルに変換する。

{\ce {R-OH\ + DAST -> R-F}}

ケトンやアルデヒドを二フッ化物に変える。

{\ce {RC(=O)R'\ + DAST -> RCF2R'}}

{\ce {RCHO\ + DAST -> RCHF2}}

用途

レーザーで励起して常温でテラヘルツ波を発振する有機非線形光学結晶として1から20THzの広帯域波長可変単色テラヘルツ光源としての用途が報告されている^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]。

参考文献

Fauq, A. H. "N,N-Diethylaminosulfur Trifluoride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed: L. Paquette; 2004, J. Wiley & Sons, New York.

脚注

^ Middleton, W. J.; Bingham E. M. "Diethylaminosulfur Trifluoride." Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.440 (1988); Vol. 57, p.50 (1977). オンライン版
^ テラヘルツイメージングによる非破壊検査技術
^ Shibuya, Takayuki, et al. "Terahertz-wave generation using a 4-dimethylamino-N-methyl-4-stilbazolium tosylate crystal under intra-cavity conditions." Applied physics express 1.4 (2008): 042002.
^ Taniuchi, T., S. Okada, and H. Nakanishi. "Widely tunable terahertz-wave generation in an organic crystal and its spectroscopic application." Journal of applied physics 95.11 (2004): 5984-5988.
^ 斗内政吉, 鈴木正人, 川山巌ほか、「有機非線形光学結晶を用いたフェムト秒光パルス励起テラヘルツ電磁波発生」『レーザー研究』 2009年 37巻 5号 p.355-360, doi:10.2184/lsj.37.355, レーザー学会
^ 戒能俊邦、「有機非線形光学材料の素子応用光サンプリング・電気光学サンプリングなど」『応用物理』 1998年 67巻 10号 p.1125-1130, doi:10.11470/oubutsu1932.67.1125, 応用物理学会
^ 谷内哲夫, 四方潤一, 伊藤弘昌、「非線形光学効果による広帯域波長可変テラヘルツ電磁波放射」『レーザー研究』 2002年 30巻 7号 p.365-369, doi:10.2184/lsj.30.365,レーザー学会

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[1] Middleton, W. J.; Bingham E. M. "Diethylaminosulfur Trifluoride." Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.440 (1988); Vol. 57, p.50 (1977). オンライン版

[kawase-2] テラヘルツイメージングによる非破壊検査技術

[3] Shibuya, Takayuki, et al. "Terahertz-wave generation using a 4-dimethylamino-N-methyl-4-stilbazolium tosylate crystal under intra-cavity conditions." Applied physics express 1.4 (2008): 042002.

[4] Taniuchi, T., S. Okada, and H. Nakanishi. "Widely tunable terahertz-wave generation in an organic crystal and its spectroscopic application." Journal of applied physics 95.11 (2004): 5984-5988.

[5] 斗内政吉, 鈴木正人, 川山巌ほか、「有機非線形光学結晶を用いたフェムト秒光パルス励起テラヘルツ電磁波発生」『レーザー研究』 2009年 37巻 5号 p.355-360, doi:10.2184/lsj.37.355, レーザー学会

[6] 戒能俊邦、「有機非線形光学材料の素子応用光サンプリング・電気光学サンプリングなど」『応用物理』 1998年 67巻 10号 p.1125-1130, doi:10.11470/oubutsu1932.67.1125, 応用物理学会

[7] 谷内哲夫, 四方潤一, 伊藤弘昌、「非線形光学効果による広帯域波長可変テラヘルツ電磁波放射」『レーザー研究』 2002年 30巻 7号 p.365-369, doi:10.2184/lsj.30.365,レーザー学会

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 == 用途 ==
-[[レーザー]]で励起して常温で[[テラヘルツ波]]を発振する有機非線形光学結晶として1から20THzの広帯域波長可変単色テラヘルツ光源としての用途が報告されている<ref name="kawase">[http://ocw.nagoya-u.jp/files/197/kawase.pdf テラヘルツイメージングによる非破壊検査技術]</ref><ref>Shibuya, Takayuki, et al. "[https://www.researchgate.net/profile/Koji_Suizu2/publication/239005978_Terahertz-Wave_Generation_Using_a_4-Dimethylamino-N-methyl-4-stilbazolium_tosylate_Crystal_Under_IntraCavity_Conditions/links/0deec5314444aa65e1000000.pdf Terahertz-wave generation using a 4-dimethylamino-N-methyl-4-stilbazolium tosylate crystal under intra-cavity conditions.]" Applied physics express 1.4 (2008): 042002.</ref><ref>Taniuchi, T., S. Okada, and H. Nakanishi. "[http://ir.library.tohoku.ac.jp/re/bitstream/10097/47607/1/JApplPhys_95_5984.pdf Widely tunable terahertz-wave generation in an organic crystal and its spectroscopic application.]" Journal of applied physics 95.11 (2004): 5984-5988.</ref><ref>斗内政吉, et al. "[https://www.jstage.jst.go.jp/article/lsj/37/5/37_355/_pdf 有機非線形光学結晶を用いたフェムト秒光パルス励起テラヘルツ電磁波発生.]" レーザー研究 37.5 (2009): 355-360.</ref><ref>戒能俊邦. "[https://www.jstage.jst.go.jp/article/oubutsu1932/67/10/67_10_1125/_pdf 有機非線形光学材料の素子応用.]" 応用物理 67.10 (1998): 1125-1130.</ref><ref>谷内哲夫, 四方潤一, 伊藤弘昌. "[https://www.jstage.jst.go.jp/article/lsj/30/7/30_7_365/_pdf 非線形光学効果による広帯域波長可変テラヘルツ電磁波放射.]" レーザー研究 30.7 (2002): 365-369.</ref>。
+[[レーザー]]で励起して常温で[[テラヘルツ波]]を発振する有機非線形光学結晶として1から20THzの広帯域波長可変単色テラヘルツ光源としての用途が報告されている<ref name="kawase">[http://ocw.nagoya-u.jp/files/197/kawase.pdf テラヘルツイメージングによる非破壊検査技術]</ref><ref>Shibuya, Takayuki, et al. "[https://www.researchgate.net/profile/Koji_Suizu2/publication/239005978_Terahertz-Wave_Generation_Using_a_4-Dimethylamino-N-methyl-4-stilbazolium_tosylate_Crystal_Under_IntraCavity_Conditions/links/0deec5314444aa65e1000000.pdf Terahertz-wave generation using a 4-dimethylamino-N-methyl-4-stilbazolium tosylate crystal under intra-cavity conditions.]" Applied physics express 1.4 (2008): 042002.</ref><ref>Taniuchi, T., S. Okada, and H. Nakanishi. "[http://ir.library.tohoku.ac.jp/re/bitstream/10097/47607/1/JApplPhys_95_5984.pdf Widely tunable terahertz-wave generation in an organic crystal and its spectroscopic application.]" Journal of applied physics 95.11 (2004): 5984-5988.</ref><ref>斗内政吉, 鈴木正人, 川山巌 ほか、「[https://doi.org/10.2184/lsj.37.355 有機非線形光学結晶を用いたフェムト秒光パルス励起テラヘルツ電磁波発生]」 『レーザー研究』 2009年 37巻 5号 p.355-360, {{doi|10.2184/lsj.37.355}}, レーザー学会</ref><ref>戒能俊邦、「[https://doi.org/10.11470/oubutsu1932.67.1125 有機非線形光学材料の素子応用 光サンプリング・電気光学サンプリングなど]」 『応用物理』 1998年 67巻 10号 p.1125-1130, {{doi|10.11470/oubutsu1932.67.1125}}, 応用物理学会</ref><ref>谷内哲夫, 四方潤一, 伊藤弘昌、「[https://doi.org/10.2184/lsj.30.365 非線形光学効果による広帯域波長可変テラヘルツ電磁波放射]」 『レーザー研究』 2002年 30巻 7号 p.365-369, {{doi|10.2184/lsj.30.365}},レーザー学会 </ref>。
 ==参考文献==