N-メチルイミノ二酢酸
| N-メチルイミノ二酢酸 | |
|---|---|
| |
別称 N-(Carboxymethyl)-N-methyl-glycine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 4408-64-4 
|
| PubChem | 20441 |
| ChemSpider | 19251 |
| UNII | SH1YP5H4NA |
| EC番号 | 224-557-6 |
| ChEMBL | CHEMBL1741474 |
| |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C5H9NO4 |
| モル質量 | 147.13 g mol−1 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 融点 |
223 - 225 °C, 271 K, -150 °F |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
|
| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H315, H319, H335 |
| Pフレーズ | P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
N-メチルイミノ二酢酸（英語: N-methyliminodiacetic acid、MIDA）は、化学式が CH
3N(CH
2CO
2H)
2 の有機化合物である。白色の固体で、共役塩基 CH
3N(CH
2CO−
2)
2 として、鉄のキレート剤として使用される[1]。 また、有機ホウ素試薬でもある[2]。
合成と反応
[編集]エシュバイラー・クラーク反応を用いたイミノ二酢酸のN-メチル化によって合成される[3]。
ボロン酸MIDA（MIDAボロネート）は、化学式が CH
3N(CH
2CO
2)
2BR の誘導体で、Rはクロスカップリングパートナーである[4]。
関連する化合物
[編集]- イミノ二酢酸 (IDA)
- N-(2-カルボキシエチル)イミノ二酢酸
- ニトリロ三酢酸 (NTA)
- N-ヒドロキシイミノ二酢酸 (HIDA), HON(CH
2CO
2H)
2 （CAS登録番号：87339–38–6）[5]
出典
[編集]- ^ Lovley, D. R.; Woodward, J. C.; Chapelle, F. H. (1996). “Rapid Anaerobic Benzene Oxidation with a Variety of Chelated Fe(III) Forms”. Applied and Environmental Microbiology 62 (1): 288–291. Bibcode: 1996ApEnM..62..288L. doi:10.1128/aem.62.1.288-291.1996. PMC 1388759. PMID 16535218.
- ^ Dailey, Ian; Burke, Martin D. (2010). “N -(Carboxymethyl)- N -methyl-glycine”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn01228.pub2. ISBN 978-0471936237
- ^ Ballmer, Steven G.; Gillis, Eric P.; Burke, Martin D. (2009). “B-Protected Haloboronic Acids for Iterative Cross-Coupling”. Organic Syntheses 86: 344. doi:10.15227/orgsyn.086.0344.
- ^ “MIDA Boronates”. 2024年7月16日閲覧。
- ^ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel W. C. E. (2007). “Stabilizing Factors for Vanadium(IV) in Amavadin”. European Journal of Organic Chemistry 2007 (15): 2413–2422. doi:10.1002/ejoc.200601053.