コンテンツにスキップ

ケト-エノール互変異性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

これはこのページの過去の版です。Triliton (会話 | 投稿記録) による 2021年10月22日 (金) 03:56個人設定で未設定ならUTC)時点の版 (先程の編集が誤っていたため、削除しました。)であり、現在の版とは大きく異なる場合があります。

ケト-エノール互変異性。左,ケト型、右,エノール型

ケト-エノール互変異性(ケト-エノールごへんいせい、: keto–enol tautomerism)は、ケトケトンアルデヒド)とエノールの間の互変異性である。この互変異性は反応性に富むため様々な反応に使われる。

機構

ケト-エノール互変異性は酸/塩基の両方に触媒される。

酸触媒の場合、カルボニル基酸素原子に水素化がおこりカチオン中間体が生成し、α炭素が水素を失ってエノールを与える。この機構はE1反応に似ている。

塩基触媒の場合、塩基がα炭素の水素を引き抜いてエノラートアニオンを生成し、カルボニル基の酸素原子に水素化が起こりエノールを与え、塩基触媒が再生される。

関連項目