ビス(クロロメチル)エーテル

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ビス(クロロメチル)エーテル
識別情報
KEGG C19158 チェック
特性
化学式 C2H4Cl2O
モル質量 114.96
示性式 ClCH2OCH2Cl
外観 無色液体
密度 1.315, 液体
融点

−41.5

沸点

106

出典
ICSC 0237
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビス(クロロメチル)エーテル (bis(chloromethyl) ether) とは、有機ハロゲン化物で、エーテルの一種。有機合成試剤として芳香族化合物のクロロメチル化反応などに用いられる。BCME と略称される。

眼や呼吸器に刺激をもたらし、さらに発癌性が知られるため、日本では労働安全衛生法により都道府県労働局長の許可を受けた試験研究用途以外は製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている[1]

調製[編集]

パラホルムアルデヒド塩化水素クロロスルホン酸から合成される[2]

用途[編集]

ルイス酸や強ブロンステッド酸とともに用いることで、芳香環を求電子的にクロロメチル化する。

ほか、エーテル構造「」のビルディングブロックとして用いられる。

出典[編集]

  • Merriman, G. H.; Itsuno, S. in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis"; Paquette, L. A. ed.; Vol. 1, pp. 446; John Wiley & Sons: New Jersey, 2003.
  1. ^ 労働安全衛生法施行令 第十六条 第六号[1]
  2. ^ Buc, S. R. "1,1'-Carbonyldiimidazole." Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.101 (1963); Vol. 36, p.1 (1956). オンライン版