ノート:ジメチルジオキシラン

過酸化アセトンとの整理・統合について

モノマーがジメチルオキソラン、モノマーもしくはオリゴマーが過酸化アセトンというわけには行かないので、整理統合が必要です。あら金 2006年9月19日 (火) 22:25 (UTC)[返信]

「過酸化アセトン」についてほとんど知らないので伺いたいのですが、世の中で慣用名「過酸化アセトン」として扱われている化合物に、モノマーは含まれているのですか？　記事:過酸化アセトンを読む限りではそうはとれなかったので。アセトンとオキソンから作られるジメチルジオキシランについては、過酸化物はモノマーのみ（ほかはアセトン）であることはNMRで確認できるようです。--スのG 2006年9月20日 (水) 02:44 (UTC)[返信]

記事「過酸化アセトン」については、筆者の専門に偏っているので三量体のことしか書かれていません。が、オリゴマーのみを過酸化アセトンと呼ぶわけではないです。一方、教科書名を覚え違いしていたらしく、ただいま出典を明示できません。間違いかも知れないので、いったん取り下げとさせていただきます。（覚えている反応機構だと自己矛盾があるからです）あら金 2006年9月20日 (水) 13:07 (UTC)[返信]

すいません、とりあえずリダイレクトだけ作って、後から過酸化アセトンの中に節でも作ってモノマーについて書こうと思っていたのですが、スのGさんに先を越されてしまいました。過酸化アセトンですが、一般には爆薬として使われるオリゴマーとして知られていますが、文字通り「アセトンの過酸化物」として解釈すれば、モノマーであるジメチルジオキシランも含まれるはずだと思います。教科書や文献でジメチルジオキシランを「過酸化アセトン」あるいは"acetone peroxide"と呼称している例を見つけられないので推測になってしまいますが。スのGさんの仰る通り、Oxoneでアセトンを酸化して得られるジメチルジオキシランはモノマーのみであり、オリゴマーはなかったはずです。明日の夜には出典を明示したいと思います（論文が研究室の事務机の上……）。--端くれの錬金術師 2006年9月20日 (水) 16:20 (UTC)[返信]

反応条件が異なると生成物も変わるようです。JOC 1985, 50, 2847-2853, doi:10.1021/jo00216a007 にはアセトンとオキソンの混合物を16時間加熱還流すると過酸化アセトン（3量体:2量体 = 97：2.4）が66%の収率で得られる、とありました。また同じ論文の実験項に、ジメチルジオキシランの ¹³C NMR を 4 ℃ で観測し続けると出発物質のピークが小さくなるのと同時に、過酸化アセトン2量体の生成が観測された（15時間）、とありましたので、ジオキシランは室温以上で放置するとオリゴマー化すると考えるのが妥当と思われます。

なお上記の論文では、過酸化アセトン2量体、3量体をそれぞれ acetone diperoxide, acetone triperoxide と書いていましたので、それに従えば acetone peroxide は過酸化アセトン単量体になると考えられます。ただし本文中では "acetone peroxide" という単語自体は使われていません（di か tri が入る）。

統合の件ですが、2つの項目で書いてあることの方向性が全然違うので、別個でも良いのでは、と感じておりますが、やはりこれらは本質的には同じ物と見るべきでしょうか? --Calvero 2006年9月20日 (水) 17:03 (UTC)[返信]