マロン酸
| マロン酸 | |
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| 一般情報 | |
| IUPAC名 | プロパン二酸 (propanedioic acid) |
| 分子式 | C3H4O4 |
| 分子量 | 104.1 |
| 形状 | 無色の固体 |
| CAS登録番号 | 141-82-2 |
| 性質 | |
| 密度と相 | 1.6 g/cm3, 固体 |
| 水への溶解度 | 139.0 g/100 mL (22 ℃) [1] |
| 融点 | 135 °C |
| 出典 | ICSC |
マロン酸（マロンさん、Malonic acid）は、構造式 HOOC–CH2–COOH で表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ（malonates）。マロンの名称はギリシア語のリンゴに由来する。
性質
マロン酸は酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。水などの極性溶媒によく溶ける。
マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。
詳細は「アセト酢酸エステル合成」を参照
生化学
マロン酸は構造がコハク酸 HOOC–(CH2)2–COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に（誤って）結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し（競合阻害）、細胞呼吸を妨害する。
脚注
- ^ Record 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース