マロン酸
マロン酸 | |
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一般情報 | |
IUPAC名 | プロパン二酸 (propandioic acid) |
分子式 | C3H4O4 |
分子量 | 104.1 |
形状 | 無色の固体 |
CAS登録番号 | 141-82-2 |
性質 | |
密度と相 | 1.6 g/cm3, 固体 |
水への溶解度 | 139.0 g/100 mL (22 ℃) [1] |
融点 | 135 °C |
出典 | ICSC |
マロン酸(マロンさん、Malonic acid)は、構造式HOOC-CH2-COOHで表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ(malonates)。
マロンの名称はギリシア語のりんごに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。水などの極性溶媒によく溶ける。
マロン酸は構造がコハク酸 HOOC-(CH2)2-COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競争阻害)、細胞呼吸を妨害する。
マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。詳しくはアセト酢酸エステル合成を参照のこと。
関連項目
- ^ Record 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース