エナントトキシン

エナントトキシン
	IUPAC名 (2E,8E,10E,14R)-heptadeca-2,8,10-triene-4,6-diyne-1,14-diol
	別称 Enanthotoxin
識別情報
CAS登録番号	20311-78-8
PubChem	6436464
ChemSpider	24616929
KEGG	C20044
ChEMBL	CHEMBL550225
	SMILES CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO;
	InChI InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17-19H,2,12,14-16H2,1H3/b6-4+,10-8+,13-11+/t17-/m1/s1 Key: UPXPHJXYZGEBCW-SRFVWEJJSA-N; InChI=1/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17-19H,2,12,14-16H2,1H3/b6-4+,10-8+,13-11+/t17-/m1/s1 Key: UPXPHJXYZGEBCW-SRFVWEJJBP;
特性
化学式	C17H22O2
モル質量	258.355 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エナントトキシン (Oenanthotoxin) は、エナントサフラン (Oenanthe crocata) やその他のセリ属 (Oenanthe) 植物から抽出される毒である。中枢神経系の毒で、γ-アミノ酪酸の非競合アンタゴニストとして作用する^[1]。古代サルデーニャでは、地元のセリに含まれるこの物質が安楽死に用いられていた^[2]^[3]。1949年には、クラークらによって結晶化された^[4]。構造的には、シクトキシン^[5]やファルカリノール^[6]^[7]と非常に近い。

出典

^ Schep, L. J.; Slaughter, R. J.; Becket, G.; Beasley, D. M. G. (2009). “Poisoning due to Water Hemlock”. Clinical Toxicology 47 (4): 270–278. doi:10.1080/15563650902904332. PMID 19514873. 編集
^ Appendino, G.; Pollastro, F.; Verotta, L.; Ballero, M.; Romano, A.; Wyrembek, P.; Szczuraszek, K.; Mozrzymas, J. W. et al. (2009). “Polyacetylenes From Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus”. Journal of Natural Products 72 (5): 962–965. doi:10.1021/np8007717. PMC 2685611. PMID 19245244. 編集
^ Choi, C. Q.; Harmon, K.; Matson, J. (August 2009). “News Scan Briefs: Killer Smile”. Scientific American.
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