バレルアルデヒド

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バレルアルデヒド
構造式
IUPAC名 ペンタナール
別名 ノルマルバレルアルデヒド
分子式 C5H10O
分子量 86.13
CAS登録番号 [110-62-3]
形状 特徴的な臭気のある無色の液体
密度 0.8 g/cm3, 液体
相対蒸気密度 3(空気 = 1)
融点 −91 °C
沸点 103 °C
水への溶解度 1.4
出典 [1][2]

バレルアルデヒド (valeraldehyde) はアルデヒドの一種の有機化合物で、構造的にペンタンの誘導体にあたる。示性式は CH3CH2CH2CH2CHO。IUPAC名ペンタナール (pentanal)。その他の名称として、吉草酸アルデヒド、アミルアルデヒド (amyl aldehyde)、ブチルホルマール (butyl formal)、バレラール (valeral) がある。

ほとんどの有機化合物と任意の割合で混ざり合う。可燃性で、引火点は 12 °C、自己発火点は 222 °C である。貯蔵中に爆発性の過酸化物が生成するおそれがある。甘酸っぱい焦げた刺激臭を持ち、特定悪臭物質のひとつだが、果物や酒の香り成分でもあり、食品添加物香料)として利用されている。

有害性については、大量に摂取すると急性毒性を発揮するという情報がある一方で、反復投与毒性は無いとする試験結果もある。蓄積性、発ガン性はないとみられる。 ラットLD50(経口)は 5.66 mL/kg、許容濃度は時間加重平均 50 ppmである[2]。食品薬品安全センターの実験による無毒性量 (NOAEL) は300 mg/kg-体重/日 と見積もられている。BOD/TOD比が0.6以上と生分解性が高いことから、環境への残留性は低いとされる。

イソバレルアルデヒド
構造式
IUPAC名 3-メチルブタナール
分子式 C5H10O
分子量 86.13
CAS登録番号 [590-86-3]
形状 特徴的な臭気のある無色の液体
密度 0.8 g/cm3, 液体
融点 −51 °C
沸点 91–93 °C
水への溶解度 2
出典 [3]

異性体[編集]

イソバレルアルデヒド[編集]

バレルアルデヒドの構造異性体として、示性式 (CH3)2CHCH2CHO で表される イソバレルアルデヒド (isovaleraldehyde) があり、イソ吉草酸アルデヒド、3-メチルブタナール (3-methylbutanal)、3-メチルブチルアルデヒド (3-methylbutyraldehyde) の別名を持つ。

性質はノルマル体に類似し、特定悪臭物質のひとつだが、果物や酒の香り成分でもあり、食品添加物(香料)として利用されている点も共通する。

引火点は −5 から 0 °C、自己発火点は 210–240 °C である。化学合成用途で利用されている。ラットLD50(経口)は 5600 mg/kg[3]。食品薬品安全センターの実験による無毒性量 (NOAEL) は 100 mg/kg-体重/日 と見積もられている。

細胞呼吸において、酸化還元酵素の 3-メチルブタナール還元酵素 (EC1.1.1.265) による、イソアミルアルコールとの酸化還元反応がある。

2-メチルブタナール[編集]

(R)-(−)-2-メチルブタナールの構造式

さらにメチル基の位置が異なる、示性式が CH3CH2CH(CH3)CHO で、不斉炭素を持つ2-メチルブタナール (2-methylbutanal)、別名 2-メチルブチルアルデヒド (2-methylbutyraldehyde) も存在する。CAS登録番号は [96-17-3]。

性質は光学異性体による差があり、臭気については (R)-(–) 体の閾値は、(S)-(+) 体の10倍である。香料や化学合成用途で利用されている。沸点 94 °C、引火点 9 °C。ラットLD50(経口)は 6400 mg/kg[4]

出典[編集]

関連項目[編集]