カルパシン

カルパシン
	優先IUPAC名 5-Methoxy-6-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-2H-1,3-benzodioxole
	別称 (E)-5-Methoxy-6-(prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole; (E)-2-Methoxy-4,5-methylenedioxypropenylbenzene
識別情報
CAS登録番号	194605-01-1
PubChem	5281763
ChemSpider	4445077
	SMILES C/C=C/C1=CC(OCO2)=C2C=C1OC; O1c2cc(c(OC)cc2OC1)/C=C/C;
	InChI InChI=1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-10-11(14-7-13-10)6-9(8)12-2/h3-6H,7H2,1-2H3/b4-3+ Key: OTRFVHWXENKCEG-ONEGZZNKSA-N ; InChI=1/C11H12O3/c1-3-4-8-5-10-11(14-7-13-10)6-9(8)12-2/h3-6H,7H2,1-2H3/b4-3+ Key: OTRFVHWXENKCEG-ONEGZZNKBF;
特性
化学式	C11H12O3
モル質量	192.21 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルパシン(Carpacin)は、天然有機化合物の1つである。ブーゲンビル島に自生するニッケイ属未同定種の「カルパノツリー」から初めて単離され、命名の由来にもなった。クロウエア属の精油中にも見られる^[1]。

カルパシンは、より複雑なリグニン二量体であるカルパノンの生合成前駆体である^[2]。フェニルプロパノイドに分類される。

カルパシンは、セサモールから合成され^[3]、殺虫剤^[4]や発癌阻害剤としての利用が研究されている^[3]。

出典[編集]

^ Brophy, Joseph J.; Goldsack, Robert J.; Punruckvong, Acharaporn; Forster, Paul I.; Fookes, Christopher J.R. (1997). “Essential oils of the genus Crowea (Rutaceae)”. Journal of Essential Oil Research 9 (4): 401-409.
^ J. Mohandas; M. Slaytor; T.R. Watson (1969). “Trans-2-methoxy-4,5-methylenedioxypropenylbenzene (carpacin) from a Cinnamomum sp. from Bougainville”. Aust. J. Chem. 22 (8): 1803-1804. doi:10.1071/CH9691803.
^ ^a ^b Tsui-Hwa Tseng; Yen-Min Tsheng; Yean-Jang Lee; Hsing-Ling Hsu (2000). “Total Synthesis of Carpacin and Its Geometric Isomer as a Cancer Chemopreventer”. Journal of the Chinese Chemical Society 47: 1165-1169. オリジナルの2005-09-14時点におけるアーカイブ。.
^ BH Alexander; SI Gertler; RT Brown; TA Oda; M Beroza (1959). “Synthesis of Methylenedioxyphenyl Compounds from Isosafrole and Sesamol”. J. Org. Chem. 24 (10): 1504. doi:10.1021/jo01092a029.