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4-ヒドロキシフェニル酢酸
4-Hydroxyphenylacetic acid
Chemical structure of 4-hydroxyphenylacetic acid
識別情報
CAS登録番号 156-38-7 チェック
PubChem 127
ChemSpider 124 チェック
EC番号 205-851-3
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1772 チェック
バイルシュタイン 1448766
特性
化学式 C8H8O3
モル質量 152.15 g mol−1
外観 白色ないしごく薄い赤みの黄色の、結晶または粉末[1]
融点

150 °C, 423 K, 302 °F

危険性
安全データシート(外部リンク) MSDS at Sigma Aldrich
半数致死量 LD50 3500mg/kg(マウス、腹腔内投与)
関連する物質
関連する異性体 C8H8O3を参照
関連物質 2-ヒドロキシフェニル酢酸
3-ヒドロキシフェニル酢酸
4-ヒドロキシフェニル酢酸メチル
4-ヒドロキシマンデル酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-ヒドロキシフェニル酢酸(4-ヒドロキシフェニルさくさん、: 4-Hydroxyphenylacetic acid)は、化学式C8H8O3で表される有機化合物である。p-ヒドロキシフェニル酢酸、PHPAとも称する[2]。天然にはオリーブオイル[3]ビール[4]に含まれる。

合成

4-ヒドロキシマンデル酸リンヨウ素で還元することにより得られる[5]

用途

工業的には、アテノロール[5]3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸[6]コクラウリンを合成する際の中間体となる。

脚注

  1. ^ 4-ヒドロキシフェニル酢酸”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2019年11月17日閲覧。
  2. ^ 芳香族化合物”. 大塚化学. 2019年11月17日閲覧。
  3. ^ Papadopoulos, George; Boskou, Dimitrios (1991). “Antioxidant effect of natural phenols on olive oil”. Journal of the American Oil Chemists' Society 68 (9): 669. doi:10.1007/BF02662292. 
  4. ^ Determination of free and bound phenolic acids in beer. M. Nardini and A. Ghiselli, Food Chemistry, January 2004, Volume 84, Issue 1, Pages 137–143, doi:10.1016/S0308-8146(03)00257-7
  5. ^ a b Mattioda, Georges; Christidis, Yani (2000). Glyoxylic Acid. 2. doi:10.1002/14356007.a12_495. ISBN 978-3527306732 
  6. ^ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd.. pp. 150–153. ISBN 9781119991397. https://books.google.com/?id=WlODZ-WX8vIC&printsec=frontcover&dq=9781119991397#v=onepage&q&f=false