シクロデキストリン

α-シクロデキストリン

シクロデキストリンは数分子のD-グルコースがα(1→4)グルコシド結合によって結合し環状構造をとったオリゴ糖の一種である。 CDと略されることもある。

グルコースが5個以上結合したものが知られている。 一般的なものはグルコースが6個から8個結合したものであり、それぞれ6個結合しているものがα-シクロデキストリン(シクロヘキサアミロース)、7個結合しているものがβ-シクロデキストリン(シクロヘプタアミロース)、8個結合しているものがγ-シクロデキストリン(シクロオクタアミロース)と呼ばれている。

1891年にヴィリエ(A. Villiers)によって発見され、1903年にこの物質がシャルディンガー(F. Schardinger)によって環状オリゴ糖であることが判明したのでシャルディンガーデキストリンともいう。

デンプンにBacillus属、Brevibacterium属、Corynebacterium属といった細菌から抽出したシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ(EC 2.4.1.19)を作用させることによって得られる。

シクロデキストリンはアルカリに対しては安定であり、酸に対してもデンプンや他のオリゴ糖に比べるとかなり安定である。 またα-アミラーゼによる分解もデンプンに比べるとかなり遅い。β-アミラーゼによっては分解されない。 また熱に対してもかなり安定で、200℃程度まで加熱しても安定である。

シクロデキストリンの水への溶解度は25℃でα体が14.5g/100mL、β体が1.8g/100mL、γ体が23.2g/100mLであり、β体はその溶解性が低い。

シクロデキストリンの環状構造の内部は他の比較的小さな分子を包接できる程度の大きさの空孔となっている。 空孔の内径はα体で0.45-0.6nm、β体で0.6-0.8nm、γ体で0.8-0.95nm程度とされている。 またシクロデキストリンの水酸基はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。 これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。

また、シクロデキストリンは光学活性体であるため、一対の鏡像異性体に対して包接しやすさが異なる。 すなわちラセミ体から鏡像異性体を分離するのに利用できる。 そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とするガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーのカラムが市販されている。