「シクロデキストリン」の版間の差分
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CPK モデルとロタキサン |
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[[Image:AlphaCyclodextrin structure.png|thumb|320px|right|α-シクロデキストリン]] |
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[[Image:Beta-cyclodextrin3D.png|thumb|150px|β-CD の CPKモデル]] |
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'''シクロデキストリン''' (cyclodextrin) は数分子の<small>D</small>-[[グルコース]]が α(1→4) グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状[[オリゴ糖]]の一種である。'''CD''' と略されることもある。 |
'''シクロデキストリン''' (cyclodextrin) は数分子の<small>D</small>-[[グルコース]]が α(1→4) グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状[[オリゴ糖]]の一種である。'''CD''' と略されることもある。 |
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[[デンプン]]に ''Bacillus'' 属、''Brevibacterium'' 属、''Corynebacterium'' 属といった[[細菌]]から[[抽出]]したシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ ([[EC番号|EC]] 2.4.1.19) を作用させることによって得られる。 |
[[デンプン]]に ''Bacillus'' 属、''Brevibacterium'' 属、''Corynebacterium'' 属といった[[細菌]]から[[抽出]]したシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ ([[EC番号|EC]] 2.4.1.19) を作用させることによって得られる。 |
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シクロデキストリンは |
シクロデキストリンは塩基に対しては安定であり、酸に対してもデンプンや他のオリゴ糖に比べるとかなり安定である。また α-[[アミラーゼ]]による分解もデンプンに比べるとかなり遅い。β-アミラーゼによっては分解されない。また熱に対してもかなり安定で、200 ℃ 程度まで加熱しても安定である。 |
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シクロデキストリンの水への[[溶解度]]は 25 ℃ でα体が 14.5 g/100 mL、β体が 1.8 g/100 mL、γ体が 23.2 g/100 mLであり、β体はその溶解性が低い。 |
シクロデキストリンの水への[[溶解度]]は 25 ℃ でα体が 14.5 g/100 mL、β体が 1.8 g/100 mL、γ体が 23.2 g/100 mLであり、β体はその溶解性が低い。 |
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シクロデキストリンの環状構造の内部は他の比較的小さな分子を包接できる程度の大きさの空孔となっている。空孔の内径はα体で 0.45–0.6 nm、β体で 0.6–0.8 nm、γ体で 0.8–0.95 nm 程度とされている。またシクロデキストリンの[[ヒドロキシ基]]はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。 |
シクロデキストリンの環状構造の内部は他の比較的小さな分子を包接できる程度の大きさの空孔となっている。空孔の内径はα体で 0.45–0.6 nm、β体で 0.6–0.8 nm、γ体で 0.8–0.95 nm 程度とされている。またシクロデキストリンの[[ヒドロキシ基]]はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。 |
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また、シクロデキストリンは光学活性体であるため、一対の[[鏡像異性体]]に対して包接しやすさが異なる。すなわち[[ラセミ体]]から鏡像異性体を分離するのに利用できる。そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とする[[ガスクロマトグラフィー]]や[[高速液体クロマトグラフィー]]のカラムが市販されている。 |
また、シクロデキストリンは光学活性体であるため、一対の[[鏡像異性体]]に対して包接しやすさが異なる。すなわち[[ラセミ体]]から鏡像異性体を分離するのに利用できる。そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とする[[ガスクロマトグラフィー]]や[[高速液体クロマトグラフィー]]のカラムが市販されている。ほか、[[ロタキサン]]のリング部分として、[[ポリエチレングリコール]]などと組み合わせて用いられる。 |
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== 関連項目 == |
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*[http://www.ecosci.jp/chem6/cd_j.html シクロデキストリン] |
*[http://www.ecosci.jp/chem6/cd_j.html シクロデキストリン] |
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[[de:Cyclodextrine]] |
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2008年8月20日 (水) 18:10時点における版
シクロデキストリン (cyclodextrin) は数分子のD-グルコースが α(1→4) グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状オリゴ糖の一種である。CD と略されることもある。
グルコースが5個以上結合したものが知られている。一般的なものはグルコースが6個から8個結合したものであり、それぞれ6個結合しているものが α-シクロデキストリン（シクロヘキサアミロース）、7個結合しているものが β-シクロデキストリン（シクロヘプタアミロース）、8個結合しているものが γ-シクロデキストリン（シクロオクタアミロース）と呼ばれている。
1891年にヴィリエ (A. Villiers) によって発見され、1903年にこの物質がシャルディンガー (F. Schardinger) によって環状オリゴ糖であることが判明したのでシャルディンガーデキストリンともいう。
デンプンに Bacillus 属、Brevibacterium 属、Corynebacterium 属といった細菌から抽出したシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ (EC 2.4.1.19) を作用させることによって得られる。
シクロデキストリンは塩基に対しては安定であり、酸に対してもデンプンや他のオリゴ糖に比べるとかなり安定である。また α-アミラーゼによる分解もデンプンに比べるとかなり遅い。β-アミラーゼによっては分解されない。また熱に対してもかなり安定で、200 ℃ 程度まで加熱しても安定である。
シクロデキストリンの水への溶解度は 25 ℃ でα体が 14.5 g/100 mL、β体が 1.8 g/100 mL、γ体が 23.2 g/100 mLであり、β体はその溶解性が低い。
シクロデキストリンの環状構造の内部は他の比較的小さな分子を包接できる程度の大きさの空孔となっている。空孔の内径はα体で 0.45–0.6 nm、β体で 0.6–0.8 nm、γ体で 0.8–0.95 nm 程度とされている。またシクロデキストリンのヒドロキシ基はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。
また、シクロデキストリンは光学活性体であるため、一対の鏡像異性体に対して包接しやすさが異なる。すなわちラセミ体から鏡像異性体を分離するのに利用できる。そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とするガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーのカラムが市販されている。ほか、ロタキサンのリング部分として、ポリエチレングリコールなどと組み合わせて用いられる。