ノート:芳香族化合物

Huckel則（4n+2）を満たさなくても、たとえば奇数員環の場合でシクロヘプタトリエンのカチオンでは6π電子系で芳香族性を示します。「結合性分子軌道を過不足なく電子が占める」というのが芳香族性の条件では？ - Scopoletine 2004年10月24日 (日) 02:53 (UTC)

本文では「芳香族性を示す化合物は、環上のπ電子系に含まれる電子の数が4n+2(n=1,2,3,,,)を満たす」記述されていますから、Huckel則は芳香族性の十分条件を述べています。したがって芳香族性の必要条件はScopoletineさんの言われるとおり、環状ポリエン系モデルで境界条件を指定しπ電子系分子軌道を求めた解に対して「結合性分子軌道を過不足なく電子(対)が占める」ということになります。ただし上手く説明しようとすると、分子軌道法の理解や言及が必要ですし(現状の分子軌道法の記事量では参照しても説明に窮する)、π電子状態図を示さないと理解するのは困難と考えます。したがって、この記事では経験則であるHuckel則を述べるにとどめ、記事 分子軌道法ボリュームアップした上で、記事 共鳴効果で詳しく述べるのが適当かな?と考えます。 あら金 2004年10月24日 (日) 05:26 (UTC)

「ヒュッケル則を満たす不飽和環状化合物に限られる」と書いてあったので、これは不正確ですよね？ 「環内のすべての2重結合が共役している不飽和環状化合物（シクロブタジエン、シクロオクタジエン）が芳香族性を持つかどうかはヒュッケル則を満たすかどうかで判定される」（表現が下手ですが）とかだと正確にはなりますね。

(私は記事のその部分を執筆も加筆もしていないので、説得力に欠けますが) 私もそれは不正確だ思いますし、そのほうが正確だと考えます。あら金 2004年10月24日 (日) 13:21 (UTC)

もうちょっと詳細で統一的な、かつ分かりやすい具体的な説明が出来たらいいですよね。-Scopoletine 2004年10月24日 (日) 10:08 (UTC)

「芳香族性」の節には芳香族性に関する起因(原因)は記述されていますが、芳香族性の物性、つまり芳香族と非芳香族とが特性や反応性の点でどのように違うのか、(もっと掘り下げるとその原因として分子軌道法はどのように説明しているのかを)、はしょっているので理解する筋道に跳躍があるのだと考えます。したがって分子軌道法を切り口に丁寧に説明するのが1つの方法です。もう一つは、化学史的にデュワーやケクレがどのようにベンゼン環を理解して行ったかという切り口が理解の助けになると考えます。(英語版も適当なのが見つからず、記事にしようとすると大変なので、すぐにはヒリ出せませんが...)あら金 2004年10月24日 (日) 13:21 (UTC)

ただ、「化合物」としてはやはりヒュッケル則なのでしょうかね･･･。シクロペンタジエンが芳香族性を示すのはアニオンのときですから。- Scopoletine 2004年10月24日 (日) 10:22 (UTC)

遅くなりましたが、更新された記事拝見しました。不正確な部分は解消されたと思います。私も余裕があればそのうち図でも書いて貢献したいですが･･･。 - Scopoletine 2004年10月28日 (木) 13:02 (UTC)