ジアジリン
ジアジリン(Diazirine)は、お互いに二重結合で結ばれた窒素原子に炭素原子が結合し、シクロプロペン様の環を作る構造を持つ有機化合物の分類である。主にカルベン前駆体としてや、核酸やタンパク質の光親和性ラベリングの研究に用いられている[1]。
反応
ジアジリンは、紫外線によって分解する。
ジアリジンは、光の存在下では不安定で、光分解で崩壊し、対応するカルベンと窒素ガスに分解する。この反応は、熱的にも発生する。
合成
ジアリジンは、グラハム反応によって、対応するアミジンから、またはジアジリジンの酸化によって合成される。
出典
- Chemistry of Diazirines, ed. Michael T.H. Liu, 1987. ISBN 978-0-8493-5047-4.
- Valence Isomerization between Diazo Compounds and Diazirines, S.M. Korneev, Eur. J. Org. Chem., 2011, 31, 6153?6175, DOI: 10.1002/ejoc.201100224
- ^ Photoactivatable Reagents Based on Aryl(trifluoromethyl)diazirines: Synthesis and Application for Studying Nucleic Acid?Protein Interactions; G. A. Korshunova, N. V. Sumbatyan, A. N. Topin, and M. T. Mtchedlidze, Molecular Biology, 2000, 34, 823-839. doi:10.1023/A:1026671624793