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ビリベルジン

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ビリベルジン
識別情報
CAS登録番号 114-25-0 チェック
PubChem 251
MeSH Biliverdin
特性
化学式 C33H34N4O6
モル質量 582.646
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビリベルジン (Biliverdin) は、ヘモグロビンなどに含まれるヘムの生分解産物の中間体で、緑色のテトラピロール化合物である[1][2]

生理学

ビリベルジンは基本的にはヘム分解に際しての中間体で、古い赤血球が処理され、ヘモグロビンが分解された後にできる。ヘモグロビンはマクロファージによって分解され、そのうちヘムはさらにヘム酸素添加酵素によりFe2+一酸化炭素とヘムのポルフィリン環が開環されて直線状の4つのピロール環が連なったテトラピロールの一種である緑色のビリベルジンに分解される。さらにビリベルジンが還元されて赤褐色の胆汁色素であるビリルビンとなる。草食動物では胆汁色素としてビリベルジンの方が多い。

ヘム酸素添加酵素による反応は、次のとおりである。

ヘム + NADPH + H+ + 3 O2 → ビリベルジン + Fe2+ + CO + NADP+ + H2O[3]
          
      ヘム                       ビリベルジン

脚注

  1. ^ Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
  2. ^ Mosqueda L, Burnight K, Liao S (2005). “The Life Cycle of Bruises in Older Adults”. Journal of the American Geriatrics Society. 53(8):1339-1343. DOI:10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x
  3. ^ Evans JP, Niemevz F, Buldain G, de Montellano PO (July 2008). “Isoporphyrin intermediate in heme oxygenase catalysis. Oxidation of alpha-meso-phenylheme”. J. Biol. Chem. 283 (28): 19530–9. doi:10.1074/jbc.M709685200. PMC 2443647. PMID 18487208. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2443647/. 

関連項目