アゾカップリング

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アゾカップリング(azo coupling)は、ジアゾニウム化合物と他の芳香族化合物とをカップリングし、アゾ化合物を合成する有機反応である。この芳香族求電子置換反応では、アリールジアゾニウムカチオンは求電子剤、活性アレーン求核剤である[1]

反応の用途[編集]

生成物は共役がもとの物質よりも増加するため、より長波長の光(特に可視光)を吸収するようになる。その結果として、芳香族アゾ化合物は延長された共役系により明るい色調となる傾向にあり、染料として多く使われている[2]

その他、プロントジルなどのサルファ薬の合成にも応用される。

反応例[編集]

多くの反応系が説明されている[3][4]フェノール塩化ベンゼンジアゾニウムと反応させると橙黄色のジアゾ化合物が得られる。この反応では塩基が触媒となる[2]

Azo-coupling-A-mechanism-2D-skeletal.png

関連する染料のアニリンイエローはアニリンとジアゾニウム塩から合成される[2]

Azo-coupling-B-2D-skeletal.png

ナフトールは一般的な受容体である。例として、染料のオルガノールブラウンアニリン1-ナフトールから合成する。

Organol brown synthesis

同様に、2-ナフトールとフェニルジアゾニウムとをカップリングすると赤橙色の染料ができる。

出典[編集]

  1. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7, http://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover 
  2. ^ a b c Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a03_245
  3. ^ J. L. Hartwell and Louis F. Fieser, “Coupling of o-tolidine and Chicago acid”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0145  Coll. Vol. 2: 145 .
  4. ^ H. T. Clarke and W. R. Kirner, “Methyl red”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0374  Coll. Vol. 1: 374 .

関連項目[編集]