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[[ファイル:Diketopiperazines.png|thumb|320px|right|ジケトピペラジンの3つの異性体]] |
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[[ファイル:Retosiban structure.svg|thumb|220 px|[[早産]]の[[経口薬]]として用いられる[[レトシバン]]<ref>{{cite book|title=Methods and Principles in Medicinal Chemistry: Protein-Protein Interactions in Drug Discovery|date=January 2013|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|isbn=978-3-527-33107-9|pages=225-256| vauthors = Borthwick AD, Liddle J | editor = Domling A|chapter=Retosiban and Epelsiban: Potent and Selective Orally available Oxytocin Antagonists}}</ref>]] |
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'''ジケトピペラジン'''(Diketopiperazine, DKP)または'''ジオキソピペラジン'''(Dioxopiperazine)、'''ピペラジンジオン'''(Piperazinedione)は、2つの[[アミド結合]]を持った[[ピペラジン]]である。[[カルボニル基]]の位置により、3つの[[位置異性体]]がある<ref>{{Cite journal | title = Recent Advances in the Synthesis of Diketopiperazines| author = Dinsmore JC, Beshore DC. | journal = Tetrahedron | year = 2002 | volume = 58 | issue = 17 | pages = 3297-3312| doi = 10.1016/S0040-4020(02)00239-9}}</ref>。 |
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その名前に反し、[[ケトン]]ではなく[[アミド]]である。[[2,3-ジケトピペラジン]]は、[[エチレンジアミン]]から得られる[[オキサミド]]である。[[2,5-ジケトピペラジン]]は、[[環状ジペプチド]]であり、2つのα-アミドの縮合で得られる。[[2,6-ジケトピペラジン]]は、[[イミノ二酢酸]]から得られる環状イミド誘導体である。 |
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2020年3月6日 (金) 04:22時点における版
ジケトピペラジン(Diketopiperazine, DKP)またはジオキソピペラジン(Dioxopiperazine)、ピペラジンジオン(Piperazinedione)は、2つのアミド結合を持ったピペラジンである。カルボニル基の位置により、3つの位置異性体がある[2]。
その名前に反し、ケトンではなくアミドである。2,3-ジケトピペラジンは、エチレンジアミンから得られるオキサミドである。2,5-ジケトピペラジンは、環状ジペプチドであり、2つのα-アミドの縮合で得られる。2,6-ジケトピペラジンは、イミノ二酢酸から得られる環状イミド誘導体である。
3つの異性体の中で、2,5-誘導体が大きな興味を持たれている[3][4]。生理活性を持つ天然物質の中に現れ、創薬の過程で、ペプチドの物理的、代謝的性質を改善するためにDKPを使用する研究が行われている。
出典
- ^ Domling A, ed (January 2013). “Retosiban and Epelsiban: Potent and Selective Orally available Oxytocin Antagonists”. Methods and Principles in Medicinal Chemistry: Protein-Protein Interactions in Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. pp. 225-256. ISBN 978-3-527-33107-9
- ^ Dinsmore JC, Beshore DC. (2002). “Recent Advances in the Synthesis of Diketopiperazines”. Tetrahedron 58 (17): 3297-3312. doi:10.1016/S0040-4020(02)00239-9.
- ^ Borthwick, A. D. (2012). “2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products",”. Chem. Rev. 112: 3641-3716. doi:10.1021/cr200398y.
- ^ Witiak DT, Wei Y. (1990). “Dioxopiperazines: chemistry and biology”. Progress in Drug Research 35: 249-363. ISBN 3-7643-2499-6. PMID 2290982.