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2-ピロン
	IUPAC名 Pyran-2-one
	別称 α-Pyrone; 2-Pyranone; 2H-Pyran-2-one
識別情報
CAS登録番号	504-31-4
PubChem	68154
ChemSpider	61462
ChEBI	CHEBI:37965 ;
	SMILES O=C\1O\C=C/C=C/1;
	InChI InChI=1S/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H Key: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H Key: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYAI;
特性
化学式	C5H4O2
モル質量	96.08 g mol−1
密度	1.197 g/mL
沸点	102 - 103 °C, 272 K, -51 °F (at 20 mmHg)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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インライン

2017年9月10日 (日) 11:04時点における版

2-ピロン(2-Pyrone)またはα-ピロン(α-Pyrone)は、分子式C5H4O2の不飽和複素環式化合物である。4-ピロンの異性体である。

2-ピロンは、二環式ラクトンを合成するための多くの種類の環化付加反応に関与することから、有機合成における構成ブロックとして用いられる。例えば、アルキンとのディールス・アルダー反応により、脱炭酸して置換ベンゼンを得る^[2]。

2-ピロンを含む最も一般的な天然化合物は、ブファノリド、カヴァラクトンである。ワインに含まれるピラノアントシアニンであるオキソビチシンAも2-ピロンを含む。

6-アミル-α-ピロン(6PP)は、加熱した牛肉に含まれる^[3]。ココナッツの良い香りを持つことから、食品工業において風味付けに利用される。トリコデルマ属の固体発酵によっても生産される^[4]。

^ 2H-Pyran-2-one at Sigma-Aldrich
^ Woodard BT, Posner G H (1999). “Recent Advances in Diels-Alder Cycloadditions Using 2-Pyrones”. Advances in Cycloaddition 5: 47–83.
^ CID 33960 - PubChem
^ Ramos, Aline de Souza; Fiaux, Sorele Batista; Leite, Selma Gomes Ferreira (2008). “Production of 6-pentyl-α-pyrone by trichoderma harzianum in solid-state fermentation”. Brazilian Journal of Microbiology 39 (4): 712. doi:10.1590/S1517-83822008000400022. PMID 24031295.