ジアザビシクロウンデセン

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ジアザビシクロウンデセン
DBU molecule{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 6674-22-2 チェック
ChemSpider 73246 チェック
特性
化学式 C9H16N2
モル質量 152.24 g/mol
外観 yellow liquid
密度 1.018 g/mL liquid
融点

-70 °C, 203 K, -94 °F

沸点

80-83 °C (0.6 mmHg), 261 °C (1 atm)

酸解離定数 pKa ~12 (value for protonated form, pKa of a free base is ~24 -> C-H bond dissociation)
塩基解離定数 pKb  ? (basicity)
危険性
Rフレーズ R22 R34
Sフレーズ S24 S25
引火点 119.9°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジアザビシクロウンデセン (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) とは、有機合成化学で用いられる反応試剤のひとつ。もっぱら DBU の略称で呼ばれる。アミン臭を示す無色の液体。

DBU はアミジン部位に由来する強塩基性を持ち、さらに求核性が比較的弱いことから、脱ハロゲン化水素を行う場合の塩基として用いられる。特に、通常のアミンを使えば副反応として求核置換反応が起こる可能性のある系において DBU が利用される。

ハロゲン化アルキルからアルケンを、ジハロゲン化アルキルからアルキンを与える反応が代表的であるが、基質はハロアルカンに限らない。ハロゲン化アルケニルをアルキンに、1,1-ジハロゲン化アルケニルをハロゲン化アルキニルに変えることもできる。

DBU と同様の反応性が利用される試剤に、ジアザビシクロノネン (DBN) がある。

出典[編集]

関連項目[編集]