メチレンシクロプロパン

メチレンシクロプロパン
	IUPAC名メチレンシクロプロパン
識別情報
CAS登録番号	6142-73-0
PubChem	80245
ChemSpider	72487
	SMILES C=C1CC1;
	InChI InChI=1S/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 Key: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 Key: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYAB;
特性
化学式	C4H6
モル質量	54.09
密度	0.8 g/cm3
沸点	9 - 12 °C, 270 K, 19 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチレンシクロプロパン（Methylenecyclopropane）は、化学式(CH₂)₂CCH₂で表される有機化合物である。簡単に凝縮される無色の気体であり、有機合成の試薬として用いられる。

合成法

ナトリウムアミドのような強塩基を用いた、β-ハロアルケンの分子内環化反応により生成する^[1]。

大きく歪んだ不飽和分子であるメチレンシクロプロパンは、特に金属触媒下で多彩な反応をする^[2] 。例えば、白金触媒下では、メチレンシクロプロパンは、シクロブテンへと変換される^[3]。この反応は、ビニルシクロプロパン転位に見られるような、環拡大反応の一種であると考えられる。

^ Salaun, J. R.; Champion, J.; Conia, J. M. (1977). "Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane". Organic Syntheses (英語). 57: 36.; Collective Volume, vol. 6, p. 320
^ Nakamura, I.; Yamamoto, Y. (2002). “Transition Metal-Catalyzed Reactions of Methylenecyclopropanes”. Advanced Synthesis and Catalysis 344 (2): 111–129. doi:10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0.
^ PtCl2-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes Alois Fürstner and Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(19) pp 6306 -6307; Abstract