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2,6-ルチジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
2,6-ルチジン[1]
識別情報
CAS登録番号 108-48-5 チェック
PubChem 7937
ChemSpider 13842613 チェック
UNII 15FQ5D0T3P チェック
EC番号 203-587-3
国連/北米番号 2734
ChEBI
バイルシュタイン 105690
Gmelin参照 2863
特性
化学式 C7H9N
モル質量 107.153 g/mol
外観 無色の油状液体
密度 0.9252
融点

−5.8 °C

沸点

144 °C

への溶解度 27.2% at 45.3 °C
酸解離定数 pKa 6.72[2]
磁化率 −71.72×10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704
3
2
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,6-ルチジン (2,6-lutidine) は、天然に産出する複素環式化合物のひとつ。コールタール骨炭に含まれる塩基性の成分中から単離された[1]ピリジンの 2,6位が2個のメチル基で置き換わった構造を持つ。ピリジンに似た臭いを持つ無色の液体。

有機合成において 2,6-ルチジンは、立体障害のために求核性が低い塩基として用いられる。例えば、トリアルキルシリルトリフラートでヒドロキシ基をシリルエーテルとして保護する場合などが挙げられる。

関連化合物

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参考文献

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  1. ^ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 5485
  2. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2005), "Pyridine and Pyridine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399