ファイル:説明図 ビルスマイヤー反応 反応機構.png

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説明図_ビルスマイヤー反応_反応機構.png ‎(565 × 380 ピクセル、ファイルサイズ: 18キロバイト、MIME タイプ: image/png)

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概要

解説
日本語: 説明図　ビルスマイヤー反応・反応機構　 ISIS/Drawで新規作図。

英語版の反応式の間違いを訂正

  • Step1 : 酸素親和性と高いリンに酸素の不対電子が攻撃するとともに、共役している窒素の不対電子が倒れこんでホスホノイミジウムを形成。
  • Step2 : 塩化物イオンがイミジウム炭素を求核攻撃してホスホノ基が脱離
  • Step3 : パラ位アミノ基の共鳴効果で増大したπ電子に対しイミジウムが求電子置換。ja:有機電子論のメソメリー効果を反映するように電子を移動。（英語版はここが間違い; リン酸は酸性度が高くむしろプロトンを放出しやすい）
  • Step4 : 芳香族性を回復する過程でプロトンを放出。
  • Step5 : 窒素の不対電子が倒れこんで塩素アニオンが脱離。生じたイミニウムと塩を形成して安定化。
(ここで、オキシ塩化リン等を飛ばして、二段階目の水処理)
  • Step6 : 窒素カチオンに電子が立ち上がるのにアシストされて、イミニウム炭素に水の不対電子が攻撃（英語版はここが間違い、水酸化物イオンと異なり、水はさほど求核性は強くない。）
  • Step7 : プロトンを脱離させてオキソニウムを解消。
  • Step8 : 分子内のカチオンがなくなったので、窒素の不対電子がプロトネーションを受ける。アンモニウムがgem-水酸基の立下りにアシストされて脱離してホルミル体が生成。
Copyright(C) by あら金　2006.
原典 投稿者自身による著作物
作者 あら金

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