セドレン

(+)-β-セドレン; (+)-β-cedrene
	IUPAC名 (1S,2R,5S,7R)-2,6,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.0(1,5)]undecane
識別情報
CAS登録番号	546-28-1
PubChem	11106485
ChemSpider	9281621
	SMILES C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CCC(=C)[C@H](C3)C2(C)C;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Key: DYLPEFGBWGEFBB-OSFYFWSMSA-N; InChI=1/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Key: DYLPEFGBWGEFBB-OSFYFWSMBA;
特性
化学式	C15H24
モル質量	204.35 g mol−1
密度	0.932 g/mL at 20 °C
沸点	263–264 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(−)-α-セドレン; (−)-α-cedrene
	IUPAC名 (1S,2R,5S,7R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene
識別情報
CAS登録番号	469-61-4
PubChem	6431015
ChemSpider	4936353
	SMILES C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CC=C([C@H](C3)C2(C)C)C;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5-6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Key: IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMSA-N; InChI=1/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5-6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Key: IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMBF;
特性
化学式	C15H24
モル質量	204.35 g mol−1
密度	0.932 g/mL at 20 °C
沸点	261–262 °C
危険性
引火点	106℃
半数致死量 LD50	>5g/Kg（ラット、経口）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セドレン（英: Cedrene）は、シダーウッドの精油に含まれるセスキテルペンである。(−)-α-セドレン^[4]^[5]と(+)-β-セドレン^[6]の、二重結合の位置の異なる二つの異性体がある。精油のまま、ウッディ調の調合香料に用いられる^[2]。

脚注[編集]

^ ^a ^b (−)-α-セドレン（シグマアルドリッチ）（日本語）
^ ^a ^b ^c 『合成香料化学と商品知識』p.21-22
^ ^a ^b (+)-β-セドレン（シグマアルドリッチ）
^ Lee, H. Y.; Lee, S.; Kim, D.; Kim, B. K.; Bahn, J. S.; Kim, S. (1998). “Total synthesis of α-cedrene: A new strategy utilizing N-Aziridinylimine radical chemistry”. Tetrahedron Letters 39 (42): 7713–7716. doi:10.1016/S0040-4039(98)01680-3.
^ Takigawa, H.; Kubota, H.; Sonohara, H.; Okuda, M.; Tanaka, S.; Fujikura, Y.; Ito, S. (1993). “Novel Allylic Oxidation of alpha-Cedrene to sec-Cedrenol by a Rhodococcus Strain”. Applied and Environmental Microbiology 59 (5): 1336–1341. PMC 182086. PMID 16348930.
^ Kerr, W. J.; McLaughlin, M.; Morrison, A. J.; Pauson, P. L. (2001). “Formal total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-cedrene by preparation of cedrone. Construction of the tricyclic carbon skeleton by the use of a highly efficient intramolecular Khand annulation”. Organic Letters 3 (19): 2945–2948. doi:10.1021/ol016054a. PMID 11554814.