マレイン酸ジブチル

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マレイン酸ジブチル
識別情報
CAS登録番号 105-76-0
PubChem 5271569
ChemSpider 4436356
特性
化学式 C12H20O4
モル質量 228.28 g mol−1
外観 無色から黄色の特異臭ある液体[1]
密度 0.99 g·cm−3[1]
融点

-85°C[1]

沸点

280°C[1]

への溶解度 非常に溶けにくい (0.17 g·l−1 at 20 °C)[1]
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性水生環境への有害性[1]
Hフレーズ H317, H373, H411[1]
Pフレーズ P273, P280, P302+352, P314[1]
引火点 141°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マレイン酸ジブチル (マレインさんジブチル、Dibutyl maleate) は、化学式 (CHCO2Bu)2 (Bu =butyl) で表される有機化合物である。これは、不飽和ジカルボン酸であるマレイン酸のジエステルである。無色油状液体だが、不純なサンプルは黄色である。

調製[編集]

マレイン酸ジブチルは、p-トルエンスルホン酸の存在下、無水マレイン酸1-ブタノールの反応で得られる[2][3]

使用[編集]

マレイン酸ジブチルは、主に酢酸ビニルとの共重合体の水性分散液の可塑剤として、また他の化合物の調製の中間体として使用される[4]ポリアスパラギン酸英語版技術の発明により、この材料は別の用途に使われるようになった。この状況では、アミンはマレイン酸ジアルキル (通常はマレイン酸ジエチルだが、マレイン酸ジブチルも使用できる) とマイケル付加反応を利用して反応する。得られた製品であるポリアスパラギン酸エステル製品は、コーティング、接着剤、シーラント、エラストマーとして使用される[5]

関連項目[編集]

脚注[編集]

  1. ^ a b c d e f g h Record of Maleinsäuredibutylester 労働安全衛生研究所(IFA)英語版発行のGESTIS物質データベース, accessed on 3 April 2019
  2. ^ R. Wen, L. Long, L. Ding, Silas Yu (2001). “Study on synthesis of dibutyl maleate”. Jishou Daxue Xuebao/Journal of Jishou University 22 (1): 78–80. 
  3. ^ B. Trivedi (2013). Maleic Anhydride. Springer Science & Business Media. pp. 277. ISBN 978-1-4757-0940-7. https://books.google.com/books?id=c8XeBwAAQBAJ&pg=PA277 
  4. ^ Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) for Dibutyl maletate, OECD, http://www.inchem.org/documents/sids/sids/105760.pdf 2019年4月3日閲覧。 
  5. ^ Howarth, GA (2003-06-01). “Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future” (英語). Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions 86 (2): 111–118. doi:10.1007/BF02699621. ISSN 1476-4865. https://doi.org/10.1007/BF02699621.