マッソイアラクトン

マッソイアラクトン
	IUPAC名 (R)-5,6-ジヒドロ-6-ペンチル-2H-ピラン-2-オン
	別称 (R)-5-ヒドロキシ-2-デセン酸ラクトン; Cocolactone; 5-Pentylpent-2-en-5-olide; C-10 massoia lactone
識別情報
CAS登録番号	51154-96-2
PubChem	39914
UNII	847O2V0IOA
EC番号	259-359-9
	SMILES CCCCCC1CC=CC(=O)O1;
特性
化学式	C10H16O2
モル質量	168.24 g/mol
密度	0.982 g/cm3
融点	-95.2 °C, 178 K, -139 °F
沸点	286-287 °C, 272 K, -199 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マッソイアラクトン（Massoia lactone）は、アルキルラクトンであり、インドネシアのパプアで見られるマッソイアの木 (Cryptocaria massoia)^[2]の樹皮に由来するが、甘藷糖のモラセス、乾燥タバコ、及びモクセイ (Osmanthus fragrans) のエッセンシャルオイルでも見られる。化学的には、6-アミル-α-ピロンの移動水素化における副生成物として得られる^[3]。

18世紀後半から19世紀初頭にかけてマッソイ樹皮（massoy bark）として知られていたマッソイアのエッセンシャルオイルは、かつて天然のココナッツ香料として広く使用されていた。天然のマッソイアラクトンは、抽出過程に費用がかかり、樹皮を除去する過程で木が枯れてしまうため、合成品にほぼとって替わられた。

出典[編集]

^ ^a ^b マッソイアラクトン（J-GLOBAL）
^ T. Rali, S. W. Wossa and D. N. Leach (2007) Molecules 12 149-154.
^ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 7 (3): 2894–2898. doi:10.1021/acssuschemeng.8b05014

[jglobal-1] マッソイアラクトン（J-GLOBAL）

[2] T. Rali, S. W. Wossa and D. N. Leach (2007) Molecules 12 149-154.

[3] Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 7 (3): 2894–2898. doi:10.1021/acssuschemeng.8b05014

[1]

[2]

[3]