プンゲニン

プンゲニン
	; プンゲニンの化学構造
	優先IUPAC名 1-[4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]ethanone
	別称 Pungenin
識別情報
CAS登録番号	55483-00-6
PubChem	12314759
ChemSpider	24669457
	SMILES CC(=O)c1ccc(c(c1)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O;
	InChI InChI=1S/C14H18O8/c1-6(16)7-2-3-8(17)9(4-7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(5-15)22-14/h2-4,10-15,17-20H,5H2,1H3/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 Key: AOXMCWFZPZRDPE-RKQHYHRCSA-N; InChI=1/C14H18O8/c1-6(16)7-2-3-8(17)9(4-7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(5-15)22-14/h2-4,10-15,17-20H,5H2,1H3/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 Key: AOXMCWFZPZRDPE-RKQHYHRCBY;
特性
化学式	C14H18O8
モル質量	314.29 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プンゲニン(Pungenin)は、コロラドトウヒ(Picea pungens)の針葉に含まれるフェノール化合物である^[1]。3,4-ジヒドロキシアセトフェノンのグルコシドである。

化学生態学[編集]

この物質は、トウヒノシントメハマキの幼虫に対する摂食抑制物質として働く^[2]。

^ Neish, A. C. (1957). “Pungenin: a Glucoside found in the leaves of Picea Pungens (Colorado Spruce)”. Canadian Journal of Biochemistry and Physiology 35 (2): 161-167. doi:10.1139/o57-020.
^ Strunz, George M.; Giguere, Pierre; Thomas, Anthony W. (1986). “Synthesis of pungenin, a foliar constituent of some spruce species, and investigation of its efficacy as a feeding deterrent for spruce budworm [Choristoneura fumiferana (Clem.)]”. Journal of Chemical Ecology 12 (1): 251-260. doi:10.1007/BF01045608.