テルロシステイン

テルロシステイン
	IUPAC名 (2R)-2-Amino-3-tellanylpropanoic acid
	別称 Tellurocystine
識別情報
PubChem	129631934
ChemSpider	34500822
	SMILES C(C(C(=O)O)N)[TeH];
	InChI InChI=1S/C3H7NO2Te/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Key: PRMLZSRTFWAUAH-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C3H7NO2Te
モル質量	216.69 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テルロシステイン(Tellurocysteine, Te-Cys)はアミノ酸の1つで、それぞれ側鎖中の酸素、硫黄、セリンをテルルで置換した、セリン、システイン、セレノシステインのアナログである。天然の生物中には見られない。

恐らく、炭素との結合エネルギーが低いために（セレンの234 kJ/mol、硫黄の272 kJ/molに対して200 kJ/mol）^[1]、テルロシステインは既知の生物は持っておらず、そのためセレノシステインと比べると研究が進んでいない^[2]。一方、Aspergillus fumigatus等の特定の菌類は、硫黄のない環境では、テルロシステインやテルロメチオニンをタンパク質に取り込むことができる^[3]。

グルタチオン-S-トランスフェラーゼに取り込まれた場合、テルロシステインはアミノアシル化を効率的に阻害し、グルタチオンペルオキシダーゼの効率を高める^[4]。

合成[編集]

L-テルロシステインは、テルル元素を水素化トリエチルホウ素リチウムの存在下、テトラヒドロフラン溶媒中でメチル(2R)-2-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-ヨードプロピオン酸と反応させることで得る。生成した赤色の油分をアルカリで処理し、さらにクエン酸で処理してpH4.0にする。濾過して乾燥すると、橙色の固体が得られる^[5]。

出典[編集]

^ Chivers, Tristram; Laitinen, Risto S. (23 March 2015). “Tellurium: a maverick among the chalcogens” (英語). Chemical Society Reviews 44 (7): 1725-1739. doi:10.1039/C4CS00434E. ISSN 1460-4744. PMID 25692398.
^ (英語) Advances in Microbial Physiology. Academic Press. (2007). p. 4. ISBN 9780080560649
^ Ramadan, ShadiaE.; Razak, A.A.; Ragab, A.M.; El-Meleigy, M. (1 June 1989). “Incorporation of tellurium into amino acids and proteins in a tellurium-tolerant fungi” (English). Biological Trace Element Research 20 (3): 225-232. doi:10.1007/BF02917437. ISSN 0163-4984.
^ Liu, Xiaoman; Silks, Louis A.; Liu, Cuiping; Ollivault-Shiflett, Morgane; Huang, Xin; Li, Jing; Luo, Guimin; Hou, Ya-Ming et al. (2 March 2009). “Incorporation of Tellurocysteine into Glutathione Transferase Generates High Glutathione Peroxidase Efficiency”. Angewandte Chemie International Edition 48 (11): 2020-2023. doi:10.1002/anie.200805365. PMID 19199319.
^ Stocking, Emily M.; Schwarz, Jessie N.; Senn, Hans; Salzmann, Michael; Silks, Louis A. (1 January 1997). “Synthesis of L-selenocystine,L-[77Seselenocystine andL-tellurocystine”] (英語). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 0 (16): 2443-2448. doi:10.1039/A600180G. ISSN 1364-5463 2017年11月30日閲覧。.

[1] Chivers, Tristram; Laitinen, Risto S. (23 March 2015). “Tellurium: a maverick among the chalcogens” (英語). Chemical Society Reviews 44 (7): 1725-1739. doi:10.1039/C4CS00434E. ISSN 1460-4744. PMID 25692398.

[2] (英語) Advances in Microbial Physiology. Academic Press. (2007). p. 4. ISBN 9780080560649

[3] Ramadan, ShadiaE.; Razak, A.A.; Ragab, A.M.; El-Meleigy, M. (1 June 1989). “Incorporation of tellurium into amino acids and proteins in a tellurium-tolerant fungi” (English). Biological Trace Element Research 20 (3): 225-232. doi:10.1007/BF02917437. ISSN 0163-4984.

[4] Liu, Xiaoman; Silks, Louis A.; Liu, Cuiping; Ollivault-Shiflett, Morgane; Huang, Xin; Li, Jing; Luo, Guimin; Hou, Ya-Ming et al. (2 March 2009). “Incorporation of Tellurocysteine into Glutathione Transferase Generates High Glutathione Peroxidase Efficiency”. Angewandte Chemie International Edition 48 (11): 2020-2023. doi:10.1002/anie.200805365. PMID 19199319.

[5] Stocking, Emily M.; Schwarz, Jessie N.; Senn, Hans; Salzmann, Michael; Silks, Louis A. (1 January 1997). “Synthesis of L-selenocystine,L-[77Seselenocystine andL-tellurocystine”] (英語). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 0 (16): 2443-2448. doi:10.1039/A600180G. ISSN 1364-5463 2017年11月30日閲覧。.

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