シドノン
| シドノン | |
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2~{H}-oxadiazol-5-one | |
別称 1,2,3-Oxadiazol-5(2H)-one | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 534-24-7 |
| PubChem | 12443168 |
| ChemSpider | 65792731 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H2N2O2 |
| モル質量 | 86.05 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シドノン(Sydnone)は、1,2,3-オキサジアゾール核の5位にケト基が付いた構造を持つメソイオン複素環式化合物である[1][2][3]。他のメソイオン化合物と同様に、環に沿って非局在化した正負両方の電荷を持つ双極性化合物である。近年のコンピュータを用いた解析で、シドロン及び類似のメソイオン化合物は、「電子と電荷の局在により2つの領域に分かれてよく安定化する」ものの非芳香族性であることが示された[4]。
シドノンイミンは、シドノンのケト基がイミノ基に置き換わったものであり、フェプロシドニンやメソカルブ等の精神刺激薬に見られる。
発見[編集]
シドノンは、1935年にEarlとMackneyによってN-ニトロソ-N-フェニルグリシンを無水酢酸で脱水環化することによって初めて合成された[5]。後の研究で、この方法は、N-置換アミノ酸のニトロソアミンにかなり一般的に適用できることが示された[2]。
化学構造[編集]
例[編集]
- セファノン
- イプラミジル
- 3-チオモルホリノ-シドノニミン(U.S. Patent 4,332,801)
出典[編集]
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "sydnones".
- ^ a b Stewart, F. H. C. (1 April 1964). “The Chemistry of the Sydnones”. Chemical Reviews 64 (2): 129-147. doi:10.1021/cr60228a004.
- ^ Browne, Duncan L.; Harrity, Joseph P.A. (January 2010). “Recent developments in the chemistry of sydnones”. Tetrahedron 66 (3): 553-568. doi:10.1016/j.tet.2009.10.085.
- ^ Simas, Alfredo (1998). “Are mesoionic compounds aromatic?”. Canadian Journal of Chemistry 76: 869-872. doi:10.1139/v98-065.
- ^ Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. (1935). “204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 899. doi:10.1039/jr9350000899.
- S. Wiechmann; T. Freese; M. H. H. Drafz; E. G. Hubner; J. C. Namyslo; M. Nieger; A. Schmidt (2014). “Sydnone anions and abnormal N-heterocyclic carbenes of O-ethylsydnones. Characterizations, calculations and catalyses.”. Chem. Commun. 50: 11822-11824. doi:10.1039/C4CC05461J.
- Claude V. Greco; Wayne H. Nyberg; C. C. Cheng (1962). “Synthesis of Sydnones and Sydnone Imines”. Journal of Medicinal Chemistry 5 (4): 861-865. doi:10.1021/jm01239a022.
- Wilson Baker; W. D. Ollis (1957). “Meso-ionic compounds”. Quarterly Reviews, Chemical Society 11: 15-30. doi:10.1039/QR9571100015.
- Joseph Fugger; Jack M. Tien; I. Moyer Hunsberger (1955). “The Preparation of Substituted Hydrazines. I. Alkylhydrazines via Alkylsydnones”. J. Am. Chem. Soc. 77 (7): 1843-1848. doi:10.1021/ja01612a039.
- Jack M. Tien & I. Moyer Hunsberger (1955). “The Preparation of Substituted Hydrazines. II.1 3-Pyridylhydrazine via the Phototropic N-(3-Pyridyl)-sydnone”. J. Am. Chem. Soc. 77 (24): 6604-6607. doi:10.1021/ja01629a052. 88, 178 (1961);
- Jack M. Tien & I. Moyer Hunsberger (1961). “Sydnones. III. Preparation and Interconversion of Mercurated Derivatives of N-(3-Pyridyl)-sydnone1-3a”. J. Am. Chem. Soc. 83 (1): 178-182. doi:10.1021/ja01462a035.
- Alan R. Katritzky (1955). Chem. Ind.: 521., ();
- Alexander Lawson & D. H. Miles (1959). “Some new mesoionic compounds”. J. Chem. Soc.: 2865-2871. doi:10.1039/JR9590002865.
- J. Ogilvie; V. K. Miyamoto; Thomas C. Bruice (1961). “A Kinetic Study of the Reaction of a "Meso-ionic" Compound (Dehydrodithizone) with Haloacetates”. J. Am. Chem. Soc. 83 (11): 2493-2495. doi:10.1021/ja01472a017.
- LEMONT B. KIER, LAURETTA E. FOX, D. DHAWAN & I. W. WATERS (1962). “A New Class of Central Nervous System Stimulants”. Nature 195 (4843): 817-818. Bibcode: 1962Natur.195..817K. doi:10.1038/195817a0. PMID 14455827.