システイン酸

L-システイン酸
	IUPAC名 (R)-2-アミノ-3-スルホプロパン酸
	別称 3-スルホ-L-アラニン
識別情報
CAS登録番号	498-40-8
PubChem	25701
ChemSpider	65718
EC番号	207-861-3
MeSH	Cysteic+acid
	SMILES C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O;
	InChI InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1;
特性
化学式	C3H7NO5S
モル質量	169.16 g/mol
外観	白色結晶または粉末
融点	272–274 °Cで分解
水への溶解度	可溶
酸解離定数 pKa	1.89, 8.7
塩基解離定数 pKb	12.7
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

システイン酸（システインさん、cysteic acid）は、システイン代謝の中間体であり、アミノ酸の一種である。

概要[編集]

システイン酸はシステインのチオール基がスルホ基に置換したものに相当し、プロトンがスルホ基からアミノ基に移動して分子内塩を形成している。システインの臭素などによる酸化反応で生成し、天然には毛髪の表面付近に分布する。毛髪の過マンガン酸カリウムによる酸化反応で単離された^[2]。

水溶液を高圧下で240℃、4日間加熱すると脱炭酸を起こしてタウリンに変化する^[3]。

^ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C259, ISBN 0-8493-0462-8 .
^ Lissizin, Z. Physiol. Chem. 173, 309 (1928).
^ 『化学大辞典』共立出版、1993年