オレイルエタノールアミド

オレイルエタノールアミド
	優先IUPAC名 (9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)octadec-9-enamide
識別情報
CAS登録番号	111-58-0
PubChem	5283454
ChemSpider	4446574
UNII	1HI5J9N8E6
ChEBI	CHEBI:77362;
IUPHAR/BPS	2661
	SMILES CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO;
	InChI InChI=1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9- Key: BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N ; InChI=1/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9- Key: BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZBW;
特性
化学式	C20H39NO2
モル質量	325.53 g mol−1
外観	White solid
融点	59-60 °C, 272 K, -17 °F
ethanol and DMSOへの溶解度	Soluble
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレイルエタノールアミド^[1]（Oleoylethanolamide、OEA）は内因性のペルオキシソーム増殖剤活性化受容体α（PPAR-α）作動薬である。天然に存在するエタノールアミド脂質で、マウスやニシキヘビを含む多くの脊椎動物の摂食と体重を調節する^[2]^[3]^[4]。

内因性カンナビノイド（英語版）であるアナンダミドより短鎖で一価不飽和のアナログであるが、アナンダミドと異なり、カンナビノイド経路とは独立したPPAR-α活性化により脂肪分解を促進する^[5]。

食事の後、ホスファチジルエタノールアミン（PE）から小腸で2段階の反応を経て産生される。まずN-アシルトランスフェラーゼ（NAT）活性により、PEの遊離アミノ末端にsn-1-オレイルホスファチジルコリンに由来するアシル基（sn-1位のオレイン酸）が結合する^[6]。これにより生成されたN-アシルホスファチジルエタノールアミンが、N-アシルホスファチジルエタノールアミン特異的ホスホリパーゼD（英語版）（NAPE-PLD）により、ホスファチジン酸とOEAに加水分解される。OEAをはじめとする生理活性脂質アミドの生合成は、胆汁酸によって調節されている^[7]。

近年発見されたカンナビノイド受容体（英語版）であるGPR119（英語版）に結合する事が示されており^[8]、この受容体の内因性リガンドである事が示唆されている^[9]。

リソソーム分子との相互作用により、線虫（Caenorhabditis elegans ）の寿命を延ばす事が報告されている^[10]。

出典[編集]

^ “KEGG COMPOUND: C20792”. www.genome.jp. 2021年6月14日閲覧。
^ “Modulation of meal pattern in the rat by the anorexic lipid mediator oleoylethanolamine”. Neuropsychopharmacology 28 (7): 1311–6. (2003). doi:10.1038/sj.npp.1300166. PMID 12700681.
^ “Regulation of food intake by oleoylethanolamine”. Cell. Mol. Life Sci. 62 (6): 708–16. (2005). doi:10.1007/s00018-004-4494-0. PMID 15770421.
^ Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks & Daniele Piomelli (2005-12-22). “Postprandial increase of oleoylethanolamine mobilization in small intestine of the Burmese python (Python molurus)”. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol 290 (5): R1407–R1412. doi:10.1152/ajpregu.00664.2005. PMID 16373434.
^ “Role of endocannabinoids and their analogues in obesity and eating disorders”. Eat Weight Disord 13 (3): e42–8. (September 2008). PMID 19011363.
^ illustration
^ “Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids”. Structure 23 (3): 598–604. (Dec 2014). doi:10.1016/j.str.2014.12.018. PMC 4351732. PMID 25684574.
^ “Deorphanization of a G protein-coupled receptor for oleoylethanolamide and its use in the discovery of small-molecule hypophagic agents.”. Cell Metab. 3 (3): 167–175. (2006). doi:10.1016/j.cmet.2006.02.004. PMID 16517404.
^ Brown AJ. (2007). “Novel cannabinoid receptors.”. Br J Pharmacol 152 (5): 567–575. doi:10.1038/sj.bjp.0707481. PMC 2190013. PMID 17906678.
^ “Aging. Lysosomal signaling molecules regulate longevity in Caenorhabditis elegans”. Science 347 (6217): 83–6. (2015). doi:10.1126/science.1258857. PMC 4425353. PMID 25554789.

外部リンク[編集]

[1] “KEGG COMPOUND: C20792”. www.genome.jp. 2021年6月14日閲覧。

[2] “Modulation of meal pattern in the rat by the anorexic lipid mediator oleoylethanolamine”. Neuropsychopharmacology 28 (7): 1311–6. (2003). doi:10.1038/sj.npp.1300166. PMID 12700681.

[3] “Regulation of food intake by oleoylethanolamine”. Cell. Mol. Life Sci. 62 (6): 708–16. (2005). doi:10.1007/s00018-004-4494-0. PMID 15770421.

[4] Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks & Daniele Piomelli (2005-12-22). “Postprandial increase of oleoylethanolamine mobilization in small intestine of the Burmese python (Python molurus)”. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol 290 (5): R1407–R1412. doi:10.1152/ajpregu.00664.2005. PMID 16373434.

[pmid19011363-5] “Role of endocannabinoids and their analogues in obesity and eating disorders”. Eat Weight Disord 13 (3): e42–8. (September 2008). PMID 19011363.

[6] ustration

[Garau-7] “Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids”. Structure 23 (3): 598–604. (Dec 2014). doi:10.1016/j.str.2014.12.018. PMC 4351732. PMID 25684574.

[pmid16517404-8] “Deorphanization of a G protein-coupled receptor for oleoylethanolamide and its use in the discovery of small-molecule hypophagic agents.”. Cell Metab. 3 (3): 167–175. (2006). doi:10.1016/j.cmet.2006.02.004. PMID 16517404.

[pmid17906678-9] Brown AJ. (2007). “Novel cannabinoid receptors.”. Br J Pharmacol 152 (5): 567–575. doi:10.1038/sj.bjp.0707481. PMC 2190013. PMID 17906678.

[pmid25554789-10] “Aging. Lysosomal signaling molecules regulate longevity in Caenorhabditis elegans”. Science 347 (6217): 83–6. (2015). doi:10.1126/science.1258857. PMC 4425353. PMID 25554789.

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