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アウラプテン
7-((E )-3, 7-Dimethylocta-2, 6-dienyloxy)-2H -chromen-2-one
別称
Aurapten オーラプテン アウラプテン 7-Geranyloxycoumarin 7-ゲラニルオキシクマリン
識別情報
CAS登録番号
495-02-3
PubChem
1550607
ChemSpider
1267148
日化辞 番号
J108.361I J494.165I
ChEMBL
CHEMBL307341
O=C/2Oc1cc(OC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)ccc1\C=C\2
InChI=1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+
Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N
InChI=1/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+
Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBBL
特性
化学式
C19 H22 O3
モル質量
298.38 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
アウラプテン (auraptene、7-geranyloxycoumarin)は、天然の生理活性モノテルペン クマリン エーテル である。ミカン属 (Citrus ) 植物から初めて単離された。アウラプテンは変性疾患 に対して顕著な予防効果を示す。げっ歯類モデルにおいて肝がん、皮膚がん、舌がん、食道がん、大腸がんに対してアウラプテンが化学的防除 剤となることが多くの研究によって示されている[1] 。ヒトに対する効果は不明である。
^ Curini, M., Carvotto, G., Epifano, F. and Giannone, G (2006). “Chemistry and Biological Activity of Natural and Synthetic Prenyloxycoumarins”. Curr. Med. Chem. 13 : 199-222. PMID 16472213 .