メシチレン

メシチレン
IUPAC名	メシチレン（許容慣用名） 1,3,5-トリメチルベンゼン
分子式	C9H12
分子量	120.2
CAS登録番号	108-67-8
形状	液体
密度と相	0.86 g/cm3, 液体
相対蒸気密度	4.1（空気 = 1）
融点	−45 °C
沸点	165 °C
SMILES	C1C(C)=CC(C)=CC(C)=C1
出典	国際化学物質安全性カード

メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C₉H₁₂、IUPAC系統名は1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。

メシチレンは硫酸存在下でのアセトンの蒸留、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。

メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。

刺激性が強く、可燃性である。

エレクトロニクスの分野では、その溶解度の高さから半導体ウェハーの写像形成の際のエッチング液として用いられている。

メシチル基

メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C₆H₂(CH₃)₃-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。

位置異性体

メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。

関連項目

• キシレン - デュレン