カリウムヘキサメチルジシラジド

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カリウムヘキサメチルジシラジド
識別情報
略称 KHMDS
CAS登録番号 40949-94-8 チェック
PubChem 3251421
ChemSpider 21171158 ×
国連/北米番号 3263
特性
化学式 C6H18KNSi2
モル質量 199.48 g mol−1
外観 不透明な白色の結晶
への溶解度 反応
危険性
GHSピクトグラム 腐食性物質
GHSシグナルワード DANGER
Hフレーズ H314[1]
Pフレーズ P280, P305+351+338, P310[1]
EU分類 腐食性 C[1]
Rフレーズ R14, R34[1]
Sフレーズ S26, S36/37/39, S43, S45[1]
関連する物質
その他の陽イオン ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カリウムヘキサメチルジシラジド(potassium hexamethyldisilazide、略:KHMDS)は、化学式 ((CH3)3Si)2NK有機化合物である。カリウムビス(トリメチルシリル)アミドヘキサメチルジシラザンカリウムとも呼ばれる。

ビス(トリメチルシリル)アミンのカリウム塩である。

調合[編集]

テトラヒドロフラン溶媒中で、水素化カリウムとビス(トリメチルシリル)アミンを反応させることで作られる[2]

水によって、水酸化カリウムとビス(トリメチルシリル)アミンに分解される。

性質[編集]

立体障害が大きいため、求核性が低い。pKaリチウムジイソプロピルアミドの36より低い26である。室温で固体。引火性が高い。腐食性を示す。

用途[編集]

アミノ酸アルキル化不斉合成のような有機合成における試薬として使用される。

ランタノイド錯体の合成。工業的には、ポリエチレンオキシド重合開始剤[1]

出典[編集]

  1. ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co., product no. 324671. 2016年8月25日閲覧。
  2. ^ Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall : Dictionary of Inorganic Compounds, 1992, CRC Press, ISBN 0-412-30120-2