tert-ブチルクロリド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
Jump to navigation Jump to search
tert-ブチルクロリド
識別情報
CAS登録番号 507-20-0 チェック
PubChem 10486
ChemSpider 10054 チェック
EC番号 208-066-4
国連/北米番号 1127
ChEMBL CHEMBL346997 チェック
RTECS番号 TX5040000
特性
化学式 C4H9Cl
モル質量 92.57 g/mol
外観 無色液体
密度 0.851 g/mL
融点

−26 °C, 247 K, -15 °F

沸点

51 °C, 324 K, 124 °F

への溶解度 水に難溶、アルコール・エーテルと混和
蒸気圧 34.9 kPa (20 °C)
危険性
EU分類 Flammable (F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Rフレーズ R12, R36/37/38
Sフレーズ S7, S9, S16, S29, S33
引火点 −9 °C (16 °F; 264 K) ((開放法)
−23 °C (密閉法))
発火点 540 °C (1,004 °F; 813 K)
関連する物質
関連するハロゲン化アルキルs tert-ブチルブロミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

tert-ブチルクロリド(ターシャリーブチルクロリド、tert-butyl chloride)は化学式(CH3)3CClで表される有機塩素化合物である。クロロホルム臭のある無色可燃性液体。水には難溶で、徐々に加水分解を受けてtert-ブチルアルコールと塩化水素となる。

合成[編集]

tert-ブチルクロリドはtert-ブチルアルコール塩化水素の反応で合成される。実験室では濃塩酸が用いられることが多い。tert-ブチルアルコールと濃塩酸を混合すると、次第にtert-ブチルクロリドが分離する。反応はSN1で進行する。[1]


ステップ1
ステップ2
ステップ
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png
強酸である塩化水素により水酸基がプロトン化される。プロトン化された水酸基は良い脱離基である。
水が脱離し、比較的安定な三級カルボカチオンを生成する(律速段階)。
塩化物イオンがカルボカチオンを攻撃しtert-ブチルクロリドとなる。

正味の化学反応式は:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

利用[編集]

tert-ブチルクロリドは酸化防止剤である tert-ブチルフェノールや、香料として用いられるネオヘキシルクロリドの原料として利用される。[2]

脚注[編集]

  1. ^ James F. Norris and Alanson W. Olmsted "tert-Butyl Chloride" Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. doi:10.15227/orgsyn.008.0050
  2. ^ M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

関連項目[編集]

外部リンク[編集]