m-キシレン

m-キシレン
	優先IUPAC名 1,3-Xylene
	系統名 1,3-Dimethylbenzene
	別称 m-Xylene, meta-Xylol
識別情報
CAS登録番号	108-38-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	605441
ChEBI	CHEBI:28488 ;
ChEMBL	ChEMBL286727 ;
ChemSpider	7641 ;
ECHA InfoCard	100.003.252
EC番号	203-576-3;
Gmelin参照	101390
KEGG	C07208 ;
PubChem CID	7929;
RTECS number	ZE2275000;
UNII	O9XS864HTE ;
国連/北米番号	1307
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6026298 ;
	InChI InChI=1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3 Key: IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES Cc1cccc(c1)C; CC1=CC(C)=CC=C1;
特性
化学式	C8H10
モル質量	106.16 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.86 g/mL
融点	-48℃
沸点	139℃
水への溶解度	溶けない
エタノールへの溶解度	混和
ジエチルエーテルへの溶解度	混和
蒸気圧	9 mmHg (20°C)
磁化率	-76.56·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.49722
粘度	0.8059 cP at 0 °C; 0.6200 cP at 20 °C
双極子モーメント	0.33-0.37 D
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	飲み込むと有害。蒸気有害。引火性の液体・蒸気。
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H302, H304, H312, H315, H318, H332
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+312
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 3 0
引火点	27 °C (81 °F; 300 K)
発火点	527 °C (981 °F; 800 K)
爆発限界	1.1%-7.0%
作業環境許容濃度 (TLV)	100 ppm (TWA), 150 ppm (STEL)
	致死量または濃度 (LD, LC)
LCLo (最低致死濃度)	2010 ppm (マウス, 24時間); 8000 ppm (ラット, 4時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 100 ppm (435 mg/m3)
REL	TWA 100 ppm (435 mg/m3) ST 150 ppm (655 mg/m3)
IDLH	900 ppm
安全データシート (SDS)	External MSDS
関連する物質
関連する芳香族炭化水素	ベンゼン; トルエン; o-キシレン; p-キシレン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

m-キシレン（英語: m-xylene）、メタキシレン（英語: meta-xylene）は、化学式が C₆H₄(CH₃)₂ の芳香族炭化水素である。3種あるキシレンの構造異性体の1つ。m-はmeta-を表し、m-キシレンはベンゼン環の1位と3位にメチル基が置換していることを表している。キシレンの構造異性体はすべて無色で、非常に可燃性が高い^[6]。

生産と利用

石油には約1重量％のキシレンが含まれている^[7]。meta-異性体はキシレンの混合物から、部分的スルホン化（他の異性体はスルホン化されにくい）後、スルホン化されていない油を除去し、スルホン化された生成物を水蒸気蒸留することによって単離することができる。

m-キシレンの主な用途はイソフタル酸の製造であり、ポリエチレンテレフタレートの特性を変えるための共重合モノマーとして使用される。m-キシレンからイソフタル酸への変換には触媒酸化が必要である。また、2,4-および2,6-キシリジンや様々な少量の化学物質の製造にも原料として使用される^[8]^[6]。アンモ酸化によりイソフタロニトリル（英語版）となる。

毒性

キシレンに急性毒性はなく、例えばLD₅₀（ラット、経口）は4,300mg/kgである。影響は動物やキシレンの異性体によって異なる。キシレンの懸念は麻薬作用にある^[6]。

出典

^ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 139. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0669
^ DeanHandb, Lange´s Handbook of chemistry, 15th edition,1999.
^ ^a ^b ^c ^d “m-Xylene”. International Chemical Safety Cards. IPCS/NIOSH (2014年7月1日). 2017年12月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年9月9日閲覧。
^ “Xylene (o-, m-, p-isomers)”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年7月14日閲覧。
^ ^a ^b ^c Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). “Xylenes”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ EPA-454/R-93-048 Locating and estimating air emissions from sources of xylene Emission Inventory Branch Technical Support Division Office of Air Quality Planning and Standards U.S. Environmental Protection Agency March 1994
^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.

生産と利用

毒性

出典

関連項目