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L-グルコース

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
l-グルコース
α-l-グルコピラノースのハース投影式
l-グルコースのフィッシャー投影式
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
略称 L-Glc
ChEBI
ChemSpider
EC番号
  • 213-068-3
UNII
性質
C6H12O6
モル質量 180.156 g·mol−1
密度 1.54 g/cm3
91 g/100 mL
危険性
安全データシート (SDS) ICSC 0865
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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L-グルコースは、化学式C6H12O6またはH–(C=O)–(CHOH)5–Hで表わされる有機化合物であり、具体的には単糖の中のアルドヘキソースの一種である。最も一般的な単糖であるD-グルコースエナンチオマー(鏡像異性体)である。

L-グルコースは自然界の高等生物においては見出されないが、実験室において化学的に合成することができる。L-グルコースは味ではD-グルコースと区別できないが[1]解糖系の出発酵素であるヘキソキナーゼによってリン酸化されないため生物のエネルギー源にはならない。既知の例外の一つは植物病原細菌のBurkholderia caryophylli英語版である。この細菌はL-glucoseを酸化することができるD-threo-アルドース-1-デヒドロゲナーゼを含んでいる[2]

使用

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L-グルコースは甘味を示す(D-グルコースよりもやや弱い)にもかかわらず、エネルギー源として利用されないため、低カロリー甘味料としての利用が提唱されている[3]。誘導体であるL-グルコース ペンタアセタートはインスリンの分泌を刺激することが明らかにされている[4]。また、緩下作用を示すことが明らかにされており、大腸洗浄(コロンクレンジング)剤としての利用が提唱されている[5]

脚注

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  1. A Natural Way to Stay Sweet, NASA 2009年9月2日閲覧。
  2. Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). “Oxidation of l-glucose by a Pseudomonad”. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology 571: 120–126. doi:10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID 40609.
  3. SPINOFF 2004:A NATURAL WAY TO STAY SWEET (英語). NASA. 2005年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月31日閲覧。
  4. Malaisse, W. J. (1998). “The riddle of L-glucose pentaacetate insulinotropic action”. Int. J. Mol. Med. 2 (4): 383–388. PMID 9857221.
  5. Raymer, G. S.; Hartman, D. E.; Rowe, W. A.; Werkman, R. F.; Koch, K. L. (2003). “An open-label trial of L-glucose as a colon-cleansing agent before colonoscopy”. Gastrointest. Endosc. 58 (1): 30–35. doi:10.1067/mge.2003.293. PMID 12838217.

外部リンク

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  • ウィキメディア・コモンズには、L-グルコースに関するカテゴリがあります。