アルガー・フリン・大山田反応
アルガー・フリン・小山田反応（アルガー・フリン・おやまだはんのう、Algar-Flynn-Oyamada reaction）は、酸化的環化によってカルコンからフラボノールを形成する化学反応である[1][2]。
反応機構[編集]
この反応の説明のためいくつかの反応機構が提唱されているが、それらはまだ解明されていない。始めにジヒドロフラボノールが形成し、続く酸化でフラボノールが形成する2段階の反応機構が知られている。
中間体にエポキシドを持つ反応機構は、過酸化水素による二重結合の酸化を経るPrileschajew反応が必要であるため除外される[3]。このことにより、Gormleyらはエポキシドを経由しない反応機構を提唱している[4]。
推定される反応機構には次の2種がある。
脚注[編集]
- ^ Algar, J.; Flynn, J. P.; Proc. Roy. Irish Acad. 1934, 42B, 1.
- ^ Oyamada, B.; J. Chem. Soc. Japan 1934, 55, 1256.
- ^ T. R. Gormley, W. I. O'Sullivan: Flavanoid epoxides—XIII : Acid and base catalysed reactions of 2′-tosyloxychalcone epoxides. Mechanism of the algar-flynn-oyamada reaction, in: Tetrahedron 1973, 29, 369–373.
- ^ T. R. Gormley, et al. Tetrahedron 1973, 29, 369.
参考文献[編集]
日本化學會誌>Vol. 55 (1934) No. 12 P 1256-1260> フラボノール誘導體の一般的新合成法 小山田 太一郎 https://doi.org/10.1246/nikkashi1921.55.12_1256